Трифенилфосфат

ТРИФЕНИЛФОСФАТ (трифениловый эфир фосфорной к-ты) (C₆H₅O)₃PO, мол. м. 326,27; бесцв. кристаллы без запаха: т. пл. 49-51 ⁰C, т. кип. 244 °С/10 мм рт. ст.: d⁶⁰₄ 1,268: 1,550; 9,64-10^-30 Кл·м; раств. в орг. р-рителях, не раств. в воде.

Mн. св-ва трифенилфосфата типичны для ароматич. средних фосфатов (см. Фосфаты органические}. Трифенилфосфат выдерживает непродолжит. нагрев до 300 ⁰C, устойчив к гидролизу в нейтральных средах. При длит. кипячении в водных р-рах K-T гидролизуется до H₃PO₄; при нагр. с водными р-рами щелочей образует сначала [(C₆H₅O)₂PO₂]^-M⁺, а затем (с меньшей скоростью) -[С₆Н₅ОРО₃]^2-2М⁺ (M = Na, К). При нагр. со спиртами и фенолами происходит переэтерификация трифенилфосфата.

Обработка трифенилфосфата нитрующими (напр., HNO₃) и галогенирующими (напр., Br₂) агентами приводит в осн. к производным, содержащим заместитель в пара-положении бензольного кольца.

Трифенилфосфат получают взаимод. POCl₃ с фенолом (можно использовать катализаторы - галогениды металлов). В пром-сти реагенты смешивают при т-ре 50 ⁰C и затем в дозревателе ее повышают до 200 ⁰C; образующийся HCl удаляют вакуумированием.

Затем продукт промывают разб. водным р-ром щелочи и выделяют трифенилфосфат фракционированием. Для обесцвечивания трифенилфосфата его обрабатывают р-ром KMnO₄ (иногда дополнительно обрабатывают сорбентом, напр. углем). Трифенилфосфат может быть также получен окислением (напр., с помощью H₂O₂) трифенилфосфита или трифенилтиофосфата (C₆H₅O)₃PS. а также гидролизом трифепоксидигалогенфосфоранов.

Трифенилфосфат антипирен, пластификатор нитроцеллюлозы и ацетата целлюлозы: т. всп. 223 ^оС: ПДК и воздухе 3 мг/м³.

Лит. см. при ст. Фосфаты органические. Г. И. Дрозд.