Триметилолфосфиноксид

ТРИМЕТИЛОЛФОСФИНОКСИД [трис-(гидроксиме-тил)фосфиноксид)] (НОСН2)3РО, мол. м. 140,02; бесцв. кристаллы; т. пл. 56-58 °С; раств. в полярных орг. р-рителях и воде.

Выше 100°С триметилолфосфиноксид постепенно разлагается с отщеплением СН2О; при нагр. с NaOH образует [(HOCH2)2PO2]-Na+, с солями переходных металлов - устойчивые комплексы [напр., с CuCl2 -зелено-голубой комплекс СuСl2·4(НОСН2)3РО]; при взаимодействии триметилолфосфиноксида с галоген-ангидридами к-т образуются ацилъные производные; при обработке SOCl2 или РСl5 происходит замещение групп ОН на С1. Др. св-ва типичны для триорганилфосфиноксидов (см. Фосфиноксиды и фосфинсульфиды).

Триметилолфосфиноксид получают электролизом смеси желтого P и формалина на Zn-катоде при 65-95°С и плотн. тока 18 А/дм2; окислением триметилолфосфина; щелочным разложением тет-раметилолфосфонийхлорида.

Триметилолфосфиноксид-компонент негорючих пропиток текстиля и древесных материалов, добавка к полимерным материалам для повышения их тепловой устойчивости и стабилизации окраски.

Лит. см. при статье Триметилолфосфин. Г. И. Дрозд.

Комментарии*

Дополнения к описанию триметилолфосфиноксида:

  • Механизм комплексообразования: Координирует с ионами металлов через атом кислорода фосфиноксидной группы (P=O), проявляя свойства сильного донора, что обуславливает его применение в химии координационных соединений.
  • Биологическая значимость: Структурный аналог природных фосфорилированных сахаров, что делает его интересным объектом в биоорганической химии.
  • Современные применения:
    • Используется как экологически безопасный антипирен благодаря способности char-forming (обугливания)
    • Применяется в синтезе фосфорилированных дендримеров и полифункциональных лигандов
  • Особые химические свойства:
    • Обладает амфотерными свойствами благодаря наличию как кислотных (OH-группы), так и основных (P=O) центров
    • Способен к внутримолекулярной циклизации при нагревании
*Подобраны с помощью LLM, верифицированы, но возможны неточности.
Синонимы/примеры:* Триметилфосфиноксид; ТМРО; Триметилоксид фосфора
*подобраны ИИ, возможны неточности
Ещё по теме
Три(оксиметил)фосфиноксид — характеристики и применение
Метилдихлорфосфин — свойства и получение
Метилдихлорфосфонат — характеристики и применение
Трифенилфосфиноксид — методы получения и свойства
Диметилхлорфосфин — характеристики и способы получения
Свойства и применение ди-(4-метилфенил)-4-хлорфенилфосфиноксида
Трис-(4-метоксикарбонилфенил)фосфиноксид — характеристики
Метилтетрафторфосфоран — характеристики и применение
Химическое соединение O-3-(4-(3-триметиламмонийфенокси)пропокси)-5-триметиламмонийфенил-O-этил-метилфосфоната тетрафенилборат
Метилдихлорфосфат — характеристики и способы получения
Тетрахлорфосфоранил — характеристики и применение