Ротаксаны
РОТАКСАНЫ, соединения, молекулы к-рых состоят из цикла и открытой цепи, продетой сквозь цикл. Из-за пространств. препятствий, создаваемых объемистыми группами X [напр., (С6Н5)3С], разъединить такую композицию без разрыва хим. связи невозможно. Поэтому ротаксаны ведут себя подобно обладающим тополо-гич. связью катенанам. По хим. св-вам ротаксаны аналогичны составляющим их молекулам. В редких случаях, при размере цикла С27-С29, удается наблюдать равновесие между ротаксаном и парой составляющих его молекул. Получают ротаксаны действием реагента с объемистыми заместителями на соед., молекулы к-рого представляют собой открытую цепь с функц. группами (напр., ОН) на концах, в присут. макроциклич. соединений.
Лит.: Шилл Г., Катенаны, ротаксаны и узлы, пер. с англ., М., 1973.
Комментарии*
Ротаксаны — механически сцепленные молекулярные структуры, состоящие из циклического компонента (например, макроцикла) и линейной молекулы (оси), продетой через полость цикла, с объёмными концевыми группами (стопперами), предотвращающими диссоциацию.
- Свойства и механизмы:
- Топологическая связь обеспечивает уникальную динамику: вращение цикла вдоль оси, скольжение, колебания.
- Устойчивость к разъединению без разрыва ковалентных связей.
- Возможность контролируемого перемещения цикла под действием внешних стимулов (pH, свет, окисление/восстановление).
- Применение:
- Молекулярные машины и наноустройства (например, молекулярные челноки, переключатели).
- Основы для создания умных материалов, сенсоров, систем доставки лекарств.
- Модели для изучения топологически сложных молекул в супрамолекулярной химии.
- Интересные факты:
- Нобелевская премия по химии 2016 года присуждена за проектирование и синтез молекулярных машин, включая ротаксаны.
- Используются в исследовании искусственных мышечных систем и молекулярных двигателей.
*Подобраны с помощью LLM, верифицированы, но возможны неточности.
Ротаксаны — механически сцепленные молекулярные структуры, состоящие из циклического компонента (например, макроцикла) и линейной молекулы (оси), продетой через полость цикла, с объёмными концевыми группами (стопперами), предотвращающими диссоциацию.