Перфторциклобутанон

ПЕРФТОРЦИКЛОБУТАНОН (гексафторциклобутанон), соед. ф-лы I; мол. м. 178,04; газ или светло-желтая жидкость; т. пл. — 58 0C, т. кип. 3 0C; раств. в апротонных р-рителях. Перфторциклобутанон вступает в р-ции присоединения по карбонильной группе, типичные для перфторкетонов (см. Полифторкетоны); при этом перфторциклобутанон более активен, чем гексафторацетон. В результате [2 + 2]- и [2 + 4]-циклоприсоединения перфторциклобутанон образует спиро-соелинения:

3536-36.jpg

Под действием ацетата Na полимеризуется.

Получают перфторциклобутанон смешанной циклодимеризацией тетрафторэтилена и метилтрифторвинилового эфира при 175 0C с послед. гидролизом метоксиперфторциклобутана действием H2SO4.

Перфторциклобутанон-промежут. продукт в синтезе фторорг. соединений.

С. И. Плетнев.

Комментарии*

Дополнения к описанию перфторциклобутанона:

  • Ключевые свойства: Является сильным электрофилом из-за электроноакцепторного эффекта атомов фтора, что значительно повышает реакционную способность карбонильной группы по сравнению с незамещенными аналогами.
  • Практическое применение: Используется в качестве ключевого интермедиата для синтеза широкого спектра фторорганических соединений, включая фторсодержащие гетероциклы, лиганды и мономеры для специальных полимеров.
  • Интересный факт: Его повышенная реакционная способность по сравнению с гексафторацетоном делает его особенно ценным в реакциях, где требуется более мягкий или селективный электрофил.
*Подобраны с помощью LLM, верифицированы, но возможны неточности.
Ещё по теме
Перфторизобутилен — характеристики и применение
Трифторметилгипофторит — свойства и метод получения
Трифторксенона (IV) ундекафтордиантимонат
Трифторметан — свойства и характеристики
Свойства пентафторксенония тетрафторбората
Тропафен — свойства и применение
+-)-транс-циклопропан-1,2,3-тринитрамин — характеристики
Фторотан — характеристики и применение