Пентафторанилин
ПЕНТАФТОРАНИЛИН (аминопентафторбензол) C6F5NH2, мол. м. 183,08; бесцв. кристаллы с запахом анилина; существует в двух кристаллич. модификациях, т-ра полиморфного перехода 14 0C, 
перехода 3,940 кДж/моль; т.пл. 34 0C, т.кип. 153-154 0C; 
1,744; 
1,4441; 
14,27 Дж/моль; 
246,2 ДжДмоль·К), m 9,77·10-30 Кл·м (циклогексан, 25 0C); слабое основание и слабая к-та, pKa-0,3(H2SO4/H2O, 25 0C) и 23,1 (ДМСО, 25 0C). Не раств. в воде, раств. в орг. р-рителях.
По хим. св-вам подобен анилину, но реагирует в более жестких условиях. Вступает в р-ции по аминогруппе: алки-лированке, ацилирование, образование азометинов, диазо-тирование, окисление и т. п., легко металлируется. Нуклеоф. реагенты замещают атом F преим. в мета-положении, напр.:
Получают пентафторанилин взаимод. гексафторбензола с водным р-ром NH3 при 150 0C; используют как полупродукт в орг. синтезе. Легко всасывается через кожу, ЛД50 384 мг/кг (мыши, внутрибрюшинно), ПДК 0,5 МГ/М3. А. Ю. Волконский.
Комментарии*
Дополнения к описанию пентафторанилина:
- Ключевые свойства: Крайне низкая основность аминогруппы (pKa ~ -0.3) обусловлена сильным -I-эффектом пентафторфенильного кольца, которое дестабилизирует протонированную форму. Одновременно соединение проявляет слабые кислотные свойства (N-H кислотность).
- Практическое применение: Широко используется в синтезе в качестве прекурсора для получения лигандов в металлоорганическом катализе, фармацевтических промежуточных продуктов и фотохромных соединений. Пентафторфенильная группа придает производным повышенную липофильность, химическую и метаболическую стабильность.
- Реакционная способность: Атомы фтора в мета-положении наиболее реакционноспособны в реакциях нуклеофильного ароматического замещения из-за мезомерного эффекта аминогруппы, которая стабилизирует промежуточный анион-аддукт (комплекс Мейзенгеймера) именно в этих позициях.
*Подобраны с помощью LLM, верифицированы, но возможны неточности.
Синонимы/примеры:*
Пентафторфениламин; 2,3,4,5,6-пентафторанилин; перфторанилин
*подобраны ИИ, возможны неточности
Дополнения к описанию пентафторанилина: