Гексафторбензол

ГЕКСАФТОРБЕНЗОЛ (перфторбензол) C₆F₆, мол. м. 186,06; бесцв. жидкость; т. пл. 5,29°С, т. кип. 80-81°С; d₄²⁰ 1,6184, n_D²⁰ 1,3777; не раств. в воде, хорошо раств. в орг. р-рителях.

Взаимод. гексафторбензола с нуклеофилами приводит к замещению одного или двух атомов фтора, р-ция с электроф. агентами-к потере ароматичности, напр.:

Гексафторбензол вступает также в р-ции радикального присоединения и замещения:

При взаимод. гексафторбензола с фторкарбенами наблюдается расширение цикла или внедрение по CF-связи:

Осн. методы синтеза гексафторбензола: действие фторидов щелочных металлов, напр. KF, на гексахлорбензол при 400-500 °С и 8-10 МПа; пиролиз фтортрибромметана (630-640°С, кат.-Pt) или др. хладонов; фторирование бензола с послед. дефторированием или дегидрофторированием:

Гексафторбензол применяют в лаб. практике для синтеза полифтораро-матич. соед., а также как р-ритель. ПДК 5 мг/м³; летальная концентрация 265 мг/л (крысы, экспозиция 30 мин). С. И. Плетнев.