Аллилмеркаптан

АЛЛИЛМЕРКАПТАН (2-пропен-1-тиол) CH2=CHCH2SH, мол. м. 74,14; жидкость с неприятным запахом; т. кип. 67-68°С; d4250,9304; пD20 1,4680; Ка(1,1 ±0,4)*10-10 (25°С); не раств. в воде, неограниченно раств. в спирте, эфире. Обладает хим. св-вами, характерными для тиолов. При галогенировании образует смеси олигомеров, при нагр. с Р4510-1,2-дитиолан-3-тион. Получают аллилмеркаптан взаимод. аллилхлорида или аллилбромида с KSH, а также восстановлением диаллилдисульфида. В орг. синтезе используют аллилмеркаптан, образующийся при обработке р-ра S-аллилизотиуронийбромида р-рами NaOH или КОН:
1018-54.jpg

Применяют аллилмеркаптан для получения аллилмеркаптометилпенициллина, аллильных мономеров. Аллилмеркаптан содержится В ЧеСНОКе. Л.Ф. Коломиец. Н.Д. Чкаников.

Комментарии*

Дополнения к описанию аллилмеркаптана:

  • Биологическая роль и запах: Является ключевым компонентом запаха чеснока и лука, образуется при повреждении тканей растения из предшественника аллиина под действием фермента аллииназы.
  • Токсикология: Обладает высокой токсичностью при вдыхании и раздражающим действием на слизистые оболочки.
  • Применение в органическом синтезе: Используется как источник аллильного радикала в реакциях радикального присоединения и как тиольный компонент в реакциях тиол-ен.
  • Стабильность: Склонен к окислению кислородом воздуха с образованием диаллилдисульфида.
*Подобраны с помощью LLM, верифицированы, но возможны неточности.
Синонимы/примеры:* Аллилтиол; 2-пропен-1-тиол; 3-меркаптопропен
*подобраны ИИ, возможны неточности