Устойчив только ниже 0°С в присут. антиоксидантов. При более высоких температурах полимеризуется; реакция ускоряется веществами как основного (напр., пиридин), так и кислотного (напр., АlВr3) характера. Основной продукт самопроизвольной полимеризации дикетена - дегидрацетовая кислота (ф-ла II).
Обычно дикетен реагирует с раскрытием цикла по ионному механизму, напр.:
Возможно радикальное присоединение по связи С=С, напр.:
При пиролизе дикетена (400-500 °С) образуется кетен СН2=С=О, димеризацией к-рого в ацетоне при 40-50°С получают сам дикетен. Применяют дикетен для синтеза производных ацетоуксусной к-ты и гетероциклич. соединений. Дикетен - токсичен, раздражает слизистые оболочки и кожу. Порог раздражающего действия 0,002-0,003 мг/л. ПДК 0,5-1,0 мг/м3.
Литература
The chemistry of kctcnes, allenes and related compounds, ed. by. S. Patai, N.Y., 1980. Е. Г. Тер-Габриэлян.
Читайте еще
