Дивинилсульфoн

ДИВИНИЛСУЛЬФOН (винилсульфон) (CH2=CH)2SO2, мол. м. 118,16; бесцв. жидкость; т. пл. — 16°С, т. кип. 118-121 °С/20 мм рт. ст.; d420 1,1794; nD20 1,4782. Хорошо раств. в орг. р-рителях, плохо - в воде. Энергично взаимод. с NH3 и аминами. В присут. оснований присоединяет воду, спирты и др. нуклеоф. агенты, напр.:
041_060-55.jpg
Получают дивинилсульфон: дегидратацией (HOCH2CH2)2SO2 фосфорной к-той при 280 °С; пиролизом [CH3C(O)OCH2CH2]2SO2 при 515°С в присут. 4-трет-бутилпирокатехина; дегидрохлорированием (ClCH2CH2)2SO2 орг. аминами в апротонных средах, напр., в С6Н6. Дивинилсульфон - компонент аппретирующих составов. Дивинилсульфон высокотоксичен: ЛД50 32 мг/кг (крысы, перорально). Обладает сильным кожно-нарывным действием, подобным действию иприта. Установлено мутагенное действие дивинилсульфона в тестах на бактериях. А. Ф. Коломиец. Н. Д. Чкаников.
Комментарии*

Дополнения к описанию дивинилсульфона:

  • Механизм реакций: Является сильным бифункциональным электрофилом благодаря активирующему влиянию сульфонильной группы на винильные фрагменты. Это позволяет ему участвовать в реакциях присоединения по Михаэлю и алкилирования нуклеофилов.
  • Применение в химии: Широко используется в органическом синтезе для сшивания молекул, в частности, в производстве реакционноспособных красителей для текстиля, где он ковалентно связывает краситель с волокном.
  • Биохимическое применение: Важный реагент в биохимии и биотехнологии для создания сшивок (кросслинкеров) в белках и нуклеиновых кислотах с целью изучения их структуры и взаимодействий.
  • Токсикология: Мутагенное и кожно-нарывное действие связано с его способностью алкилировать биологические макромолекулы, такие как ДНК и белки, нарушая их функцию.
*Подобраны с помощью LLM, верифицированы, но возможны неточности.
Синонимы/примеры:* Дивинилсульфон; Винилсульфон; 1,1'-Сульфонилбисэтен
*подобраны ИИ, возможны неточности
Ещё по теме
4,4-Диаминодифенилсульфон — свойства и применение
Диметилсульфон — свойства и характеристики
Диметилсульфоксид — свойства и применение
4.4-Диаминодифенилсульфон — характеристики и свойства
Диафенилсульфон — свойства и применение
Дибензоилсульфид — свойства и применение
Диметилсульфоксид — свойства и применение
Дисульфидная связь и её роль в биохимии