Дивинилсульфoн

ДИВИНИЛСУЛЬФOН (винилсульфон) (CH₂=CH)₂SO₂, мол. м. 118,16; бесцв. жидкость; т. пл. — 16°С, т. кип. 118-121 °С/20 мм рт. ст.; d₄²⁰ 1,1794; n_D²⁰ 1,4782. Хорошо раств. в орг. р-рителях, плохо - в воде. Энергично взаимод. с NH₃ и аминами. В присут. оснований присоединяет воду, спирты и др. нуклеоф. агенты, напр.:

Получают дивинилсульфон: дегидратацией (HOCH₂CH₂)₂SO₂ фосфорной к-той при 280 °С; пиролизом [CH₃C(O)OCH₂CH₂]₂SO₂ при 515°С в присут. 4-трет-бутилпирокатехина; дегидрохлорированием (ClCH₂CH₂)₂SO₂ орг. аминами в апротонных средах, напр., в С₆Н₆. Дивинилсульфон - компонент аппретирующих составов. Дивинилсульфон высокотоксичен: ЛД₅₀ 32 мг/кг (крысы, перорально). Обладает сильным кожно-нарывным действием, подобным действию иприта. Установлено мутагенное действие дивинилсульфона в тестах на бактериях. А. Ф. Коломиец. Н. Д. Чкаников.

Комментарии^*

Дополнения к описанию дивинилсульфона:

Механизм реакций: Является сильным бифункциональным электрофилом благодаря активирующему влиянию сульфонильной группы на винильные фрагменты. Это позволяет ему участвовать в реакциях присоединения по Михаэлю и алкилирования нуклеофилов.
Применение в химии: Широко используется в органическом синтезе для сшивания молекул, в частности, в производстве реакционноспособных красителей для текстиля, где он ковалентно связывает краситель с волокном.
Биохимическое применение: Важный реагент в биохимии и биотехнологии для создания сшивок (кросслинкеров) в белках и нуклеиновых кислотах с целью изучения их структуры и взаимодействий.
Токсикология: Мутагенное и кожно-нарывное действие связано с его способностью алкилировать биологические макромолекулы, такие как ДНК и белки, нарушая их функцию.

^*Подобраны с помощью LLM, верифицированы, но возможны неточности.

Синонимы/примеры:^* Дивинилсульфон; Винилсульфон; 1,1'-Сульфонилбисэтен

^*подобраны ИИ, возможны неточности

Читайте еще

4,4-Диаминодифенилсульфон — свойства и применение

Диметилсульфон — свойства и характеристики

Диметилсульфоксид — свойства и применение

4.4-Диаминодифенилсульфон — характеристики и свойства

Диафенилсульфон — свойства и применение

Дибензоилсульфид — свойства и применение

Диметилсульфоксид — свойства и применение

Дисульфидная связь и её роль в биохимии