Этиленхлоргидрин
Этиленхлоргидрин, (b-хлорэтиловый спирт, b-хлорэтанол, CICH2CH2OH, бесцветная жидкость со слабым эфирным запахом; tпл. — 67,5°С, tkип — 128,8°С, плотность 1,202 г/см3 (20°С); смешивается во всех отношениях с водой, растворяется в большинстве органических растворителей, образует азеотропные смеси с водой (41% этиленхлоргидрина, tkип 98°С), толуолом, циклогексаном. Наиболее важным свойством этиленхлоргидрина является его способность отщеплять HCl под действием щелочей:
Указанная реакция, открытая в 1859 Ш. Вюрцем, лежит в основе одного из способов получения этилена окиси. В промышленности этиленхлоргидрин синтезируют гипохлорированием этилена
CH2=CH2 + Cl2 + H2O ® ClCH2CH2OH + HCl,
а в лабораторных условиях — присоединением хлористого водорода к окиси этилена. Этиленхлоргидрин хорошо растворяет многие органические вещества, например ацетат целлюлозы и этилцеллюлозу, однако применение его в качестве растворителя крайне ограничено вследствие токсичности (предельно допустимая концентрация его паров в воздухе 0,5 мг/м3).
Комментарии*
Дополнения к описанию этиленхлоргидрина:
- Механизм реакции дегидрохлорирования: Реакция с щелочами протекает по механизму E2 (бимолекулярное элиминирование), где гидроксид-ион атакует β-водородный атом, что приводит к отщеплению хлора и образованию этиленоксида
- Промышленное применение: Основное применение - производство этиленоксида, который является ключевым промежуточным продуктом в синтезе этиленгликоля, поверхностно-активных веществ и полиолов
- Токсикология: Обладает выраженной токсичностью при вдыхании, попадании на кожу и проглатывании; может вызывать поражение нервной системы, почек и печени
- Дополнительные химические свойства: Может вступать в реакции нуклеофильного замещения благодаря подвижному хлоратому атому, что используется в органическом синтезе
- Историческое значение: Был одним из первых промышленных способов получения этиленоксида до разработки прямого окисления этилена
*Подобраны с помощью LLM, верифицированы, но возможны неточности.
Синонимы/примеры:*
2-хлорэтанол; β-хлорэтиловый спирт; этиленхлоргидрин
*подобраны ИИ, возможны неточности
Дополнения к описанию этиленхлоргидрина: