Флуоресцеин

Флуоресцеин, диоксифлуоран, жёлтые кристаллы, плохо растворимые в воде, лучше – в спирте и водных щелочах, t_пл 314–316 °С (с разложением); в водных растворах существует в виде смеси (1: 1) бензоидной (1) и хиноидной форм и обладает сильной жёлто-зелёной флуоресценцией (отсюда и название).

Флуоресцеин относится к группе триарилметановых (ксантеновых) красителей; окрашивает в жёлтый цвет шёлк и шерсть. Однако в текстильной промышленности его не применяют вследствие малой прочности выкрасок. Флуоресцеин используют для изучения путей следования подземных вод, его динатриевую соль (уранин) – как компонент флуоресцирующих составов, изотиоцианатные производные флуоресцеина – в качестве биологических красок для определения антигенов и антител. Практическое значение имеют также некоторые галогензамещённые флуоресцеина, например эозины. Получают флуоресцеин конденсацией фталевого ангидрида с резорцином.

Флуоресцеин.

Комментарии^*

Дополнения к описанию флуоресцеина:

Химическая структура: Точная структура - ксантеновый краситель с карбоксильной группой, молекулярная формула C₂₀H₁₂O₅
Механизм флуоресценции: Флуоресценция возникает при поглощении света в синей области спектра (~490 нм) и последующем испускании в зелёной области (~514 нм) за счёт π-π* электронных переходов в жёсткой плоской структуре молекулы
Биомедицинское применение:
- В офтальмологии - для диагностики повреждений роговицы и исследования слёзной плёнки
- В молекулярной биологии - производное FAM (6-карбоксифлуоресцеин) широко используется в качестве флуоресцентной метки в ПЦР, секвенировании ДНК и микрочипах
Аналитическое применение: Используется как индикатор в аналитической химии, в частности для определения некоторых металлов
Фотодинамические свойства: Способен генерировать синглетный кислород при облучении, что используется в фотодинамической терапии