о-, м- и п-Диэтилтолуамиды; диэтиламиды о-, м- и п-толуиловых кислот

CH3C6H4CON(C2H5)2                                                                                 М =191,28

Применяется м-диэтилтолуамид в качестве репеллента под названием ДЭТА.

Получаются действием диэтиламина на хлорангидрид или сложный эфир о-, м- или п-толуиловой кислоты.

Физические свойства м-диэтилтолуамида: т. плавл. <25°, т. разл. 288—292°, 111° (1 мм рт. ст.), плотн. 1,0095 (20°), nD20 = 1,5206. Практически не растворяется в воде.

Токсическое действие. м-Диэтилтолуамид — наркотик, наиболее токсично о-производное. При введении в желудок крысам о-диэтилтолуамида ЛД50 = 1,21, п-диэтилтолуамида 2,3 г/кг (Ambrose, Jost), м-диэтилтолуамида 2 г/кг [35]. При введении м-диэтилтолуамида белым мышам через рот ЛД50 = = 3,7 г/кг (Кондратьев), а под кожу — 0,8 г/кг (Гусев и др.). Смертельные дозы вызывали кратковременное возбуждение, нарушение координации движений, дрожание, судороги, боковое положение.

Действие на кожу. Животные. Повторное нанесение на кожу морских свинок не вызвало раздражения или сенсибилизации кожи (Закамардин). Аппликация на кожу 4 г/кг привела к гибели части мышей. Повышение внешней температуры резко усиливало резорбцию м-диэтилтолуамида через кожу.

Человек. Однократное нанесение на кожу 5 человек 83,3—84 мг/кг м-диэтилтолуамида при плотности слоя 16,6—17 мг/см2 не оказывало побочного действия. Первое нанесение вызвало незначительное покраснение, при последующих не было изменений на коже или общего состояния (Кондратьев). При обследовании 85 лесозаготовителей, ежедневно применявших 40% спиртовый раствор репеллента, отмечена хорошая переносимость кожей этого препарата; лишь у 2 человек развился контактный дерматит и у одного угреподобные высыпания на лице (Рабинович).

Поступление в организм, распределение и выделение. Проникает через гемато-энцефалический и плацентарный барьеры. Распределяется во всех органах, особенно — в богатых липидами. Выделяется с мочой в течение длительного времени (Глейберман, Воронкина).

Определение в биологическом материале производится тонкослойной хроматографией. См. также Воронкина и др.; Маркина; Маркина и Каменков.

При введении через рот крысам 250 мг/кг о-толуамид вызывал наркоз, продолжавшийся несколько часов; м-толуамид приводил лишь к слабому наркозу [88].