§ 61. АПОМОРФИН
Апоморфин получают при нагревании морфина с концентрированной соляной кислотой. Апоморфин выпускается промышленностью в виде гидрохлорида, который представляет собой белый или слегка желтоватый кристаллический порошок без запаха. На воздухе и на свету апоморфин зеленеет. Под влиянием света и воздуха растворы апоморфина также зеленеют и теряют фармакологическую активность. Основание апоморфина растворяется в этиловом спирте и хлороформе, слабо растворяется в воде и диэтиловом эфире. Гидрохлорид апоморфина растворяется в воде (1 : 50) и этиловом спирте (1 :50), трудно растворяется в диэтиловом эфире и хлороформе.
Апоморфин экстрагируется органическими растворителями из кислых и щелочных водных растворов.
Применение. Действие на организм. Апоморфин применяется в медицине как рвотное средство для быстрого удаления из желудка ядовитых веществ и недоброкачественной пищи. Апоморфин вызывает рвоту через несколько минут после введения его под кожу. Он редко применяется как отхаркивающее средство. Его применяют для того, чтобы вызвать отвращение к алкоголю при лечении хронических алкоголиков.
Метаболизм. Апоморфин выводится из организма с мочой в виде глюкуронида. Небольшие количества апоморфина выводятся из организма в неизмененном виде.
Обнаружение апоморфина
Для обнаружения апоморфина, выделенного из биологического материала, применяют цветные реакции, а также методы УФ- и ИК-спектроскопии.
Реакция Пеллагри. В сухую пробирку вносят 5—б капель хлороформного раствора исследуемого вещества (или хлороформной вытяжки), который выпаривают при комнатной температуре. Сухой остаток растворяют в 0,5 мл воды и прибавляют 3—4 капли 10 %-го раствора карбоната натрия. Затем в пробирку (по каплям) вносят 5—6 капель спиртового раствора иода. Появление зеленой окраски указывает на наличие апоморфина в хлороформном растворе. Если к раствору, имеющему зеленую окраску, прибавить 0,5—1,0 мл диэтилового эфира и взболтать, то водный слой сохраняет эту окраску, а эфирный слой приобретает пурпурно-красную.
Реакция с концентрированной азотной кислотой:
а) несколько капель хлороформной вытяжки вносят в фарфоровую чашку и выпаривают досуха. К сухому остатку прибавляют 2 капли концентрированной азотной кислоты. Появление фиолетовой окраски, переходящей в красно-бурую, указывает на наличие апоморфина;
б) к сухому остатку прибавляют 2—3 капли концентрированной серной кислоты, а затем каплю концентрированной азотной кислоты. При наличии апоморфина появляется фиолетовая окраска, переходящая в кроваво-красную, а затем в желтовато-красную.
Реакция с реактивом Фреде. 3—5 капель хлороформной вытяжки помещают в маленькую фарфоровую чашку или в углубление на фарфоровой пластинке. После испарения вытяжки при комнатной температуре на сухой остаток наносят каплю реактива Фреде. При наличии апоморфина появляется грязно-зеленая окраска.
Реакция с реактивом Марки. Реакцию выполняют так же, как и реакцию с реактивом Фреде. При наличии апоморфина в хлороформной вытяжке появляется фиолетовая окраска, быстро переходящая в грязно-зеленую.
Реакция с хлоридом железа (III). Несколько капель хлороформной вытяжки вносят в пробирку и выпаривают досуха. Сухой остаток растворяют в 3—5 каплях разбавленной соляной кислоты, раствор выпаривают на водяной бане досуха. Сухой остаток растворяют в 3—5 каплях воды и к раствору прибавляют каплю 0,1 %-го раствора хлорида железа (III). При наличии апоморфина появляется синяя окраска. В зависимости от количества апоморфина может появиться розово-красная окраска, переходящая в фиолетовую, а затем в черную.
Обнаружение апоморфина по УФ- и ИК-спектрам. Апоморфин в 0,1 н. растворе серной кислоты имеет максимум поглощения при 273 нм и изгиб при 305 нм; в ИК-области основание апоморфина (диск с бромидом калия) имеет основные пики при 1265, 1460, 752 и 985 см -1.