Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


Зависимость реакционной способности органических соединений от их строения

Порядок химического взаимодействия атомов в молекуле, являющийся основой теории химического строения, не включает представлений о механизме химической связи и физическом расположении атомов. Эта особенность теории химического строения— отражение важнейшей закономерности химии в наиболее общем виде — позволяет непрерывно опираться на нее при построении физических моделей молекулы по мере совершенствования представлений о строении атома и природе химической связи.

В последние три-четыре десятилетия появилось много новых данных о строении атомов и молекул. Стало ясно, что наряду с химическим строением в бутлеровском понимании, определяющим химические и физические свойства молекул, необходимо также учитывать пространственное строение молекул, залентные состояния атомов, характер химических связей, их направленность и другие физические параметры атомов и связей. Одной из важных характерных особенностей для настоящего периода развития теории органической химии является применение физических представлений к явлениям органической химии, в том числе физическая интерпретация накопившихся новых фактов. Основная масса этих новых фактов относится к проблеме взаимного влияния атомов в молекулах.

На основе трактовки опытных данных с точки зрения современных представлений о строении атома и природе химической связи оказалось возможным разработать некоторые общие положения о взаимном влиянии атомов. Здесь будут рассмотрены наиболее важные из таких положений.

Огромное значение имеет широко исследованное явление взаимного влияния атомов, непосредственно связанных друг с другом. В качестве одного из многочисленных примеров такого взаимного влияния можно указать на изменение химического характера атома водорода в зависимости от того, с каким другим атомом он в свою очередь связан. Так, если атом водорода связан с атомом углерода (связь С—Н), то он лишь с большим трудом способен отрываться в виде протона и замещаться на металл при действии щелочных металлов; под действием едких щелочей такой атом водорода обычно не способен замещаться на металл. Атом водорода, связанный с атомом кислорода (связь О—Н), значительно более «подвижен» и способен, например, легко замещаться на металл при действий металлического натрия. Если же атом водорода связан с атомом фтора (или другого галоида), то он способен легко замещаться на металл уже при действии гидроокисей различных металлов; связь Н—F разрывается даже под действием воды.

Причина различного химического характера водорода, связанного с углеродом, кислородом или фтором (связи С—Н,О—Н, F—Н), кроется в различной полярности и поляризуемости этих связей.

Полярность связи определяется электроотрицательностью атомов, образующих связь, т. е. способностью атомов в молекуле притягивать к себе электроны. Чем больше электроотрицательность атома, тем сильнее он притягивает электроны.

Приведем для примера относительные величины электроотрицательности некоторых элементов (по Полингу):

Полярность различных связей можно количественно охарактеризовать разностью электроотрицательностей атомов, образующих эти связи. Чем больше эта разность, тем связь поляр нее.

Ниже сопоставлены разности электроотрицательностей (А) связей между некоторыми атомами:

Из приведенных значений А, в частности, видно, что полярность связей водорода с углеродом, кислородом и фтором возрастает в порядке С—Н < О—Н < F—Н.

Другой важный фактор, который необходимо учитывать при рассмотрении взаимного влияния непосредственно связанных друг с другом атомов, представляет собой поляризуемость атомов и определяемую ею поляризуемость связей. Поляризуемость атомов возрастает с уменьшением их электроотрицательности, так как, естественно, чем труднее оторвать от атома электроны, тем, очевидно, труднее и деформировать его электронную оболочку, поляризовать ее. С другой стороны, поляризуемость возрастает с увеличением размеров электронной оболочки атома.

Таким образом, взаимное влияние атомов, непосредственно связанных друг с другом, определяется их природой или, иными словами, полярностью и поляризуемостью связи между ними.

Предыдущая страница | Сдедующая страница

СОДЕРЖАНИЕ


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн