Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


Метиловый эфир 5-бутилмеркаптометилфуран-2-карбоновой кислоты

Предложил: А.Л.Мнджоян, Н.М.Диванян

Проверил: О.Л.Мнджоян, Э.Р.Багдасарян

Получение

В трехгорлую круглодонную колбу емкостью 250 мл, снабженную мешалкой, капельной воронкой и обратным холодильником с хлоркальциевой трубкой, помещают 5,75 г (0,25 г-ат) очищенного от корки металлического натрия и 100 мл сухого толуола (примечание 1). Нагрев смесь до расплавления натрия, пускают в ход мешалку и прекращают обогрев, продолжая энергичное перемешивание в течение 10-15 минут, за это время температура смеси понижается до 40-50 градусов. При этой температуре, продолжая умеренное перемешивание, по каплям прибавляют к находящемуся в толуоле распыленному натрию 30 г (0,33 моль) свежеперегнанного н-бутилмеркаптана (примечание 2) и оставляют смесь на несколько часов.

К взвеси бутилмеркаптана натрия в толуоле в течение 2-2,5 часов по каплям прибавляют 43,6 г (0,25 моль) метилового эфира 5-хлорметилфуран-2-карбоновой кислоты с температурой кипения 114-116 градусов/3 мм, после чего капельную воронку заменяют термометром, погруженным в жидкость и нагревают реакционную смесь до 90-95 градусов в течение 2 часов.

После охлаждения смесь переносят в делительную воронку и 2-3 раза промывают водой. Промывные воды взбалтывают с эфиром, эфирный экстракт присоединяют к основному раствору и высушивают над прокаленным сернокислым натрием. После отгонки растворителя, остаток перегоняют в вакууме, собирая продукт, кипящий при 153-155 градусов/4 мм.

Выход 51,8-54 г, или 89,1-92,9% теоретического количества (примечание 3)

Метиловый эфир 5-н-бутилмеркаптометилфуран-2-карбоновой кислоты, C11H10O3S, молярный вес 228,18; d204 1,1129; nD20 1,5233 – бесцветная жидкость с неприятным запахом. При стоянии вещество желтеет.

Примечание

1.Реакцию можно проводить и в сухом бензоле, используя натриевую проволоку

2.Бутилмеркаптан, являющийся довольно летучим веществом, берется в значительном избытке для того, чтобы обеспечить полное реагирование взятого количества натрия

3.По приведенной прописи могут быть получены также метиловые и этиловые эфиры 5-метил, этил-, пропил-, изопропил-, бутил-, изобутил-, амил- и изоамилмеркаптометилфуран-2-карбоновых кислот, образующихся с выходами 70-95%

Другие способы получения

Метиловый эфир 5-бутилмеркаптометилфуран-2-карбоновой кислоты был получен только описанным выше способом1

1.А.Л.Мнджоян, Н.М.Диванян, ДАН Арм. ССР 17,164 (1953)

Содержание


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн