Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ГЕКСАХЛОРЦИКЛОГЕКСАН

ГЕКСАХЛОРЦИКЛОГЕКСАН (ГХЦГ, гексахлоран), мол. м. 290,83. Имеет 8 стабильных изомеров, различающихся положением (аксиальным а или экваториальным е)атомов С1 по отношению к плоскости цикла:110-30.jpg т. пл. 157,5-158,5°С),110-31.jpg 209 °С),110-32.jpg ; 112,8°С),110-33.jpg 138-139°С),110-34.jpg; 218,5-219,5°С),110-35.jpg; 88-89°С),110-36.jpg ; 89,8-90,5°С) и110-37.jpg; 124-125°С).

Техн. гексахлорциклогексан, содержащий обычно 60-70%110-38.jpgизомера, 7-10%110-39.jpg, 10-15%110-40.jpg, 6-7%110-41.jpg и ок. 5% др. изомеров, получают в пром-сти фотохим. хлорированием бензола. Продукт представляет собой твердое в-во белого или кремового цвета с запахом плесени; раств. в большинстве орг. р-рителей, практически не раств. в воде; при нагр. возгоняется. Устойчив к действию света, окислителей, к-т; р-рами щелочей дегидрохлорируется до трихлорбензола (гл. обр. 1,2,4-изомера); цинком в кислой среде дехлорируется до бензола.
110-42.jpg

Только110-43.jpgизомер (линдан) является инсектицидом контактного, кишечного и фумигантного действия. Легко всасывается в организм насекомого и вызывает быстрое поражение нервной системы. Представляет собой бесцв. кристаллы без запаха. Р-римость (г в 100 г р-рителя): в ацетоне-43,5; бензоле-28,9; хлороформе-24,0; метаноле-7,4; воде-0,001. Давление пара 1,25*10-3 Па при 20 °С.110-44.jpgГексахлорциклогексан экстрагируют из техн. гексахлорциклогексана орг. р-рителем (чаще всего метанолом) и выделяют фракционной кристаллизацией чистый линдан, содержащий < 1% примесей, и обогащенный им гексахлорциклогексан.

Линдан и обогащенный гексахлорциклогексан применяют для обработки с.-х. культур (кроме овощных и плодовых), лесонасаждений, для борьбы с вредителями, обитающими в почвах, для протравливания семян, дезинсекции зернохранилищ, обработки древесины, а иногда для борьбы с паразитирующими на животных аргасовыми клещами. Неактивные изомеры гексахлорциклогексана используют в хим. пром-сти, напр. для получения три-, тетра- и гексахлорбензола.

В промышленно развитых странах разрешено применение только линдана. Он высокотоксичен для млекопитающих (ЛД50 25-200 мг/кг), оказывает кожнорезорбтивное действие, но в отличие от техн. гексахлорциклогексана (ЛД50 200-3000 мг/кг) сравнительно быстро выводится из организма. ПДК в воздухе для линдана 0,05 мг/м3, для техн. гексахлорциклогексана-0,1 мг/м3воде 0,02 мг/л). Недопустимо присутствие остаточных кол-в гексахлорциклогексана в молоке, мясе, яйцах; в растит. пищ. продуктах линдана не должно содержаться > 2 мг/кг, техн. гексахлорциклогексана- > 1 мг/кг.

Гексахлорциклогексан впервые получил М. Фарадей в 1825. Инсектицидные св-ва обнаружил Г. Бендер в 1933.


===
Исп. литература для статьи «ГЕКСАХЛОРЦИКЛОГЕКСАН»: Безо б разов Ю. Н., Молчанов А. В., Гар К. А., Гексахлоран, его свойства, получение и применение, М., 1958; Мельников Н. Н., Химия и технология пестицидов, М., 1974, с. 60-70; Lindan: Monographic einer insektiziden Werkstoffs. Hrsg. von E. Ulmann, Freiburg, 1973. Г. С. Швиндлерман.

Страница «ГЕКСАХЛОРЦИКЛОГЕКСАН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

Еще по теме:
___

     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн