Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ГЕКСАМЕТИЛЕНДИАМИН

ГЕКСАМЕТИЛЕНДИАМИН (1,6-гександиамин, 1,6-диаминогексан) H2N(CH2)6NH2, мол. м. 116,21; бесцв. кристаллы со слабым аммиачным запахом; т. пл. 39-42 °С, т. кип. 204-205 °С, 96 °С/20 мм рт. ст.; плотность по воздуху 0,825 г/см3; d460 0,8313, пD401,4498;1099-69.jpg 1,21 мПа*с (60°С), 0,89 мПа*с (80 °С); зависимость давления пара от т-ры в интервале 50-150 °С выражается ур-нием Igp (мм рт.ст.) = 8,3190 - 2577,31/Т (Г-в К);1099-70.jpg 6,38*10-30 Кл*м при 25 °С (бензол);1099-71.jpg 40,38 кДж/моль,1099-72.jpg 51,0 кДж/моль,1099-73.jpg -4,44 МДж/моль; С" 2,30 кДж/(кг*К) при 80oС. Легко раств. в воде (в 100 г-200 г при 0°С и 960 г при 30 °С), спиртах, углеводородах и жидком аммиаке. Гексаметилендиамин и его р-ры поглощают из воздуха СО2 (1 объем 2%-ного водного р-ра при 20°С-11,7 объема).

Гексаметилендиамин обладает всеми хим. св-вами алифатич. аминов. С карбонильными соединениями образует основания Шиффа, с солями Ag, Au, Cu, Pt и др. металлов - окрашенные и труднорастворимые комплексные соед.; вступает в р-цию цианэтилирования; действием NiO2 окисляется до адиподинитрила. С карбоновыми и минер. к-тами образует соли, напр. дигидрохлорид (т. пл. 258 °С) и дигидробромид (т. пл. 263 °С). Важное практич. значение имеют соли гексаметилендиамина с дикарбоновыми к-тами: адипинат (т. пл. 195°С) и себацинат (т. пл. 172-173°С) - т. наз. АГ-соль и СГ-соль соответственно. При взаимод. гексаметилендиамина с фосгеном образуется гексаметилендиизоцианат.

Количественно гексаметилендиамин определяют титрованием р-рами минер. к-т.

В пром-сти гексаметилендиамин получают гидрированием адиподинитрила на никелевых или кобальтовых катализаторах при 80-200 °С и давлении Н2 до 58,8 МПа. Процесс проводят по непрерывной схеме, обычно в среде метанола в присут. аммиака, взятого в большом избытке для предотвращения образования побочных продуктов-гл. обр. гексаметиленимина и бис-(6-аминогексил)амина [H2N(CH2)6]2NH. Реакция экзотермична (313,8 кДж/моль). Гексаметилендиамин получают также восстановлением дицианобутенов (см. Адиподинитрил).

Гексаметилендиамин-сырье в произ-ве гексаметилендиизоцианата, ингибитор коррозии А1 и его сплавов, катализатор полимеризации лактамов. А Г- и СГ-соли используют для получения соотв. полигексаметиленадипинамида и полигексаметиленсебацинамида.

Т. всп. 73 °С, т. воспл. 81 °С, т. самовоспл. 280 °С, КПВ 0,93-4,05%; температурные пределы воспламенения 60-94 °С. Обладает раздражающим действием, вызывает дерматиты; накапливается в организме; ПДК 1 мг/м3, макс, разовая концентрация и среднесуточная ПДК в воздухе населенных мест 0,001 мг/м3; ПДК в воде водоемов 0,01 мг/л.

Мировое произ-во гексаметилендиамина превышает 1 млн. т/год (1982).

Гексаметилендиамин впервые получен В. А. Солониной в 1896 взаимод. диамида пробковой (субериновой) к-ты с Вг2 и NaOH (р-ция Гофмана).


===
Исп. литература для статьи «ГЕКСАМЕТИЛЕНДИАМИН»: Томилов А. П., Смирнов С. К., Адиподинитрил и гексаметилендиамин, М., 1974. С. К. Смирнов.

Страница «ГЕКСАМЕТИЛЕНДИАМИН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

Еще по теме:

     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн