Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ВЕСТЕРБЕРГА РЕАКЦИЯ

ВЕСТЕРБЕРГА РЕАКЦИЯ, дегидрирование 6-членных алициклич. соед. (в т.ч. конденсированных) с образованием ароматич. кольца (ароматизация) при нагр. со стехиометрич. кол-вом серы. Р-цию проводят в среде высококипящего р-рителя (напр., в триглиме или хинолине) или без него. Производные циклогексана дегидрируются при 350-500°С, соед. с двойными связями и геминальными заместителями в цикле, а также конденсированные соед. - при 200-250°С. наиб. выходы достигаются при ароматизации соед. с двумя двойными связями, напр.:
1069-39.jpg

При наличии геминальных заместителей отщепляется обычно только один из них. В этом случае легче других элиминирует группа СООН, как, напр., в абиетиновой к-те:
1069-40.jpg

Р-ция, подобная Вестерберга реакции, происходит при дегидрировании сесквитерпенов азуленового ряда, напр.:
1069-41.jpg

Вестерберга реакция применяется в препаративном синтезе как мягкий метод дегидроароматизации, редко осложняющийся перегруппировками и глубокой деструкцией скелета молекулы исходного соединения. Раньше эта р-ция применялась также для установления строения природных соед., напр. стероидов. Недостатки Вестерберга реакции - низкие выходы и образование трудноразделяемых смесей серосодержащих соединений.

Р-ция открыта А. Вестербергом в 1903; возможность использования ее для аналит. целей впервые показал Л. Ружичка в 1924. А. В. Чепраков.


===
Исп. литература для статьи «ВЕСТЕРБЕРГА РЕАКЦИЯ»: нет данных

Страница «ВЕСТЕРБЕРГА РЕАКЦИЯ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн