Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


БОРНЕОЛЫ

БОРНЕОЛЫ (1,7,7-триметилбицикло [2.2.1] гептан-2-олы; камфан-2-олы), мол. м. 154,25; бесцв. кристаллы с камфорно-хвойным запахом. Известны 2 изомера: собственно борнеол (борнеол, ф-ла I) и изоборнеол (изо-борнеол, ф-ла II), имеющие соотв. эндо- и экзо-конфигурацию. Легко сублимируются (ниже т-ры плавления; см. табл.), почти не раств. в воде, плохо раств. в глицерине и пропиленгликоле, хорошо - в эфире, петролейном эфире, этаноле, бензоле (изо-борнеол раств. в два раза лучше, чем борнеол).
1059-5.jpg

СВОЙСТВА БОРНЕОЛОВ
1059-6.jpg

* Для рацематов борнеола и изо-борнеола соотв. 210,5 и 212°С.

При кипячении с Na в ксилоле или нагревании, напр. в атмосфере Н2 в присут. металлич. катализаторов, борнеол и изо-борнеол превращаются друг в друга. При окислении изомеров хромовой к-той, хлором, при дегидрировании в присут. металлич. катализаторов образуется камфора, при нагр. с конц. НС1 - хлориды, при гидрировании при высоком давлении - изокамфан. Под действием кислотных катализаторов изо-борнеол легче, чем борнеол, дегидратируется с образованием камфена (перегруппировка Вагнера - Меервейна), а также легче образует простые эфиры и труднее - сложные. При взаимод. с FeCl3 в эфире борнеол превращается в камфору, изо-борнеол - в хлорсодержащее производное.

Борнеолы и их сложные эфиры широко распространены в природе (входят, в частности, в состав мн. эфирных масел). ( + )-Борнеол содержится, напр., в выделениях и эфирном масле тропич. дерева дриобаланопс, или борнейского лавpa, - Dryobalanops aromatica (отсюда его прежнее название "борнейская камфора"), (-)-борнеол, или "нгай-камфора",-главный компонент эфирного масла растения Blumea balsamifera. Рацемат борнеола обнаружен во мн. эфирных маслах, тогда как изо-борнеола - лишь в эфирном масле растения Juniperus exelsa.

Борнеол получают гидратацией пиненов (нагреванием с Н3ВО3, фталевой или тетрагидрофталевой к-той) и омылением образующихся борниловых эфиров, изо-борнеол-действием на камфен СН3СООН или НСООН в присут. кислотного катализатора и омылением образующегося эфира. Омылением эфирного масла сибирской пихты Abies sibirica, содержащего 30-40% ( — )-борнилацетата, получают ( — )-борнеол, восстановлением камфоры - смесь изомеров (при действии Na в спирте преобладает борнеол, при каталитич. гидрировании-изо-борнеол). Для разделения смеси используют большую скорость омыления кислых фталатов борнеола или большую легкость превращения изо-борнеола в метиловый эфир в присут. СН3ОН и H2SO4. Очищают борнеолы возгонкой, идентифицируют-по т-ре плавления 3,5-динитробензоатов (для борнеола и изо-борнеола она составляет соотв. 154-157 и 132-140 °С).

Борнеол, выделяемый из эфирных масел, синтетич. изо-борнеол, а также их эфиры (гл. обр. изоборнилацетат, получаемый из камфен а)-душистые в-ва в парфюмерии, в произ-ве туалетного мыла, пищ. эссенций.

Борнеолы малотоксичны, однако действуют на центр. нервную систему, снижают кровяное давление. Т. всп. 65 °С (для борнеола).


===
Исп. литература для статьи «БОРНЕОЛЫ»: Никитин В. М, Химия терпенов и смоляных кислот, М.-Л., 1952; Gildemeister E., Hoffmann F., Die atherischen Ole, Bd lift, 4 Aufl, В., 1962. Л. А. Хейфиц.

Страница «БОРНЕОЛЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн