Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


БЕНЗОФЕНОН

БЕНЗОФЕНОН (дифенилкетон) (С6Н5)2СО, мол. м. 182,22; бесцв. кристаллы с приятным запахом. Известен в стабильной1053-57.jpg и лабильной1053-58.jpg кристаллич. модификациях: т. пл. 48,1 и 26°С, т. кип. 305-309°С; d420 1,1460 и 1,1076, nD20 1,6077 и 1,6059 соотв. Не раств. в воде, раств. в эфире, этаноле, бензоле, уксусной к-те. В ИК-спектре vC=O 1650-1680 см -1. Обладает всеми хим. св-вами ароматич. кетонов. Вследствие соседства фенилъных групп СО-группа менее реакционноспособна, чем в жирноароматич. кетонах: бензофенон не присоединяет HCN и NaHSO3, а оксим и гидразон образуются только при нагревании. Электроф. замещение проходит гораздо медленнее, направляется оно в осн. в мета-положение к СО-группе. Бензофенон расщепляется конц. р-ром NaOH при высокой т-ре до C6H5COONa и С6Н6. Восстанавливается Zn-пылью в водно-щелочном или аммиачном р-ре в бензгидрол6Н5)2СНОН, применяемый в синтезе триарилметановых красителей. Для исчерпывающего восстановления кетонной группы р-цию проводят обычно в соляной к-те (кат. - амальгама Zn). В спиртовых р-рах на солнечном свету бензофенон медленно превращ. в бензпинакон (С6Н5)2С(ОН)С(ОН)(С6Н5)2. При УФ-облучении присоединяется к олефинам:
1053-59.jpg

Появление голубого окрашивания при обработке бензофенона натрием в инертной атмосфере обусловлено образованием анион-радикала (кетила) (С6Н5)2С—О- или его димера. В пром-сти бензофенон получают по схеме:
1053-60.jpg

Он может быть получен также взаимод. бензола с бензоилхлоридом или с фосгеном СОС12 (в обоих случаях - в присут. А1С13).

Бензофенон-фиксатор запаха и душистое в-во в произ-ве мыла, ингибитор полимеризации стирола, мягкий окислитель. Важное производное бензофенона - кетон Михлера. 2-Гидрокси-4-алкил(С7—С9)гидроксибензофеноны и 2,2'-дигидрокси-4-октилгидроксибензофенон - стабилизаторы пластмасс, используемых в пищ. пром-сти, водоснабжении, для изготовления детских игрушек.

Бензофенон впервые был получен в 1834 независимо Э. Пелиго и Э. Мичерлихом


===
Исп. литература для статьи «БЕНЗОФЕНОН»: Общая органическая химия, пер. с англ.. М., 1982; Kirk-Othmer Encyclopedia, 2 ed.. v. 3. N. Y.. 1964, p. 439-42. Г.И. Пуча.

Страница «БЕНЗОФЕНОН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

Еще по теме:

     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн