Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


БЕНЗОЛСУЛЬФАМИДЫ

БЕНЗОЛСУЛЬФАМИДЫ (амиды бензолсулъфокислот), бесцв. кристаллы. Для бензолмоносульфамида C6H5SO2NH2 мол. м. 157,19; т. пл. 156°С, т. возг. 140°С/0,015 мм рт. ст.;1052-24.jpg 17,3*10-30 и 15,82*10-30 Кл*м при 20°С соотв. в диоксане и бензоле. Для бензол-1,2-, бензол-1,3- и бензол-1,4-дисульфамидов общей ф-лы C6H4(SO2NH2)2 мол. м. 236,27; т. пл. 252, 227 и 288°С соответственно. Бензол-1,3,5-трисульфамид C6H3(SO2NH2)3 имеет мол. м. 315,350, т. пл. 346-347°С. Бензолсульфамиды плохо раств. в холодной воде (напр., р-римость бензолсульфамида 0,43% по массе при 16°С, бензол-1,3- и бензол-1,4-дисульфамидов - 0,16 и 0,07% при 20 °С соотв.), хорошо раств. в спирте, эфире, умеренно - в уксусной к-те, практически не раств. в хлороформе, бензоле, лигроине.

Бензолсульфамиды - слабые к-ты; с основаниями образуют соли (напр., C6H5SO2NHNa); медленно гидролизуются щелочами, очень легко - минер. к-тами. При взаимод. с NaNO2 в конц. H2SO4 выделяют N2 и превращ. в бензолсульфокислоту. Реагируют с С12 или Вr2 в водном р-ре щелочи, а также с гипогалогенидами щелочных или щел.-зем. металлов с образованием солей N-галогенбензолсульфамидов типа [C6H5SO2NHal]-M + , где На1 = С1 или Вг. Аналогичные р-ции в присут. уксусной к-ты приводят к N,N-дихлор(дибром)бензолсульфамидам, напр. C6H5SO2NC12. Бензолмоносульфамид с бензоилхлоридом при 140°С дает бензоилбензолсульфамид C6H5CONHSO2C6H5, разлагающийся выше 150°С на бензонитрил и бензолсульфокислоту. С солями диаэония в избытке КОН на холоду бензолсульфамиды образуют арилазиды (напр., C6H5SO2NH2 +1052-25.jpg -> ArN3 + C6H5SO2H), в нейтральной среде-сульфанилтриазены ArN=N—NHSO2C6H5, с сульфохлоридами RSO2C1 в водном р-ре щелочи-несимметричные дисульфимиды C6H5SO2NHSO2R.

В пром-сти получают бензолмоносульфамид, бензол-1,3-и бензол-1,4-дисульфамиды взаимод. соответствующих бензолсульфохлоридов с водным р-ром NH3 или (NH4)2CO3 при 70-90°С Алкилзамещенные бензолсульфамиды синтезируют из бензолсульфохлорид о в и первичных или вторичных аминов в водной среде либо в инертном р-рителе (бензол, ацетон); р-цию проводят в присут. NaOH, NaHCO3, CaCO3 или избытка исходного амина при 20-80 °С.

Цветная р-ция на бензолсульфамиды: образование темных кристаллов при смешении бензолсульфамидов с 2,5%-ным р-ром КОН и затем с р-ром 12 и Kl. Бензолсульфамиды - промежут. продукты в произ-ве моно- и дихлораминов Б (см. Хлорамины). Алкилбензолсульфамиды - пластификаторы. Бензолсульфамиды, содержащие в бензольном кольце группы NН2,-промежут. продукты в произ-ве сульфамидных препаратов, азокрасителей и оптич. отбеливателей. Для бензолмоносулъфамида ПДК 1,5-2,0 мг/м3 (рекомендуемая).


===
Исп. литература для статьи «БЕНЗОЛСУЛЬФАМИДЫ»: Промышленные хлорорганические продукты. Справочник, под ред. Л.А. Ошина, М., 1978, с. 367-68. Н. Б. Карпова.

Страница «БЕНЗОЛСУЛЬФАМИДЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн