Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


БЕНЗИЛЦИАНИД

БЕНЗИЛЦИАНИД (нитрил фенилуксусной к-ты, фенилацетонитрил,1050-29.jpgциантолуол) C6H5CH2CN, мол. м. 117,15; бесцв. жидкость с ароматич. запахом; т. пл. — 23,8 °С, т. кип. 233,9±0,2°С, 107°С/12мм рт. ст.; d420 1,018; nD201,5242; температурная зависимость давления пара (в мм рт. ст.) в интервале 333-508 К выражается ур-нием: lg p (мм)= 8,4130-2794,6/T;1050-30.jpg 1,97 мПа*с (25°С);1050-31.jpg41,4 мН/м (20°С), 36,75 мН/м (60°С);1050-32.jpg 1,16*10-29 Кл*м (бензол; 25°С);1050-33.jpg 18,7 (27 °С);1050-34.jpg - 194,4 кДж/моль,1050-35.jpg — 4,28 МДж/моль; не раств. в воде, смешивается во всех соотношениях со спиртом и эфиром, хорошо раств. в других орг. р-рителях. Вследствие наличия активной метиленовой группы бензилцианид - СН-кислота (рКа 21,3; ДМСО), образует соли со щелочными металлами, напр. C6H5CH(Na)CN и C6H5C(Na)2CN, взаимод. с карбонильными соед. (р-ция Кнёвенагеля):
1050-36.jpg

Для бензилцианида также характерны р-ции с участием бензольного кольца и цианогруппы (см. Нитрилы). В пром-сти бензилцианид обычно получают р-цией бензилхлорида с небольшим избытком NaCN или KCN в водно-спиртовой среде при 75-85 °С Добавки третичных аминов, Nal или KI ускоряют р-цию. Из реакционной смеси бензилцианид выделяют ректификацией; выход 80-85%. С использованием катализаторов межфазного переноса, напр. бензилтриэтиламмоний-хлорида, выход возрастает до 94%. Бензилцианид также м. б. получен окислительным аммонолизом этилбензола при 200-450°С (кат. - смесь оксидов V, Sb и U или Сг): С6Н5СН2СН3 + NH3 + 1,5О2 -> C6H5CH2CN + 3H2O и взаимод. толуола с C1CN при 550-800°С: С6Н5СН3 +C1CN->C6H5CH2CN + HC1.

Бензилцианид-сырье в произ-ве фенилуксусной к-ты и ее производных, пестицида фоксима (валексона), лек. в-в (дибазол, фенакон, фенамин) и бромбензилцианида. Для бензилцианида т. всп. 106°С, т. воспл. 115°С, т. самовоспл. 498 °С; температурные пределы воспламенения 55-139 °С. Обладает местным раздражающим действием, проникает через неповрежденную кожу; ПДК 0,8 мг/м3; ЛД50 78 мг/кг и 270 мг/кг (перорально; соотв. мыши и крысы). Впервые бензилцианид получен С. Канниццаро в 1855 взаимод. бензилхлорида с KCN.


===
Исп. литература для статьи «БЕНЗИЛЦИАНИД»: ЗильберманЕ.Н., Реакции нитрилов, М., 1972. С.К.Смирнов.

Страница «БЕНЗИЛЦИАНИД» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

Еще по теме:

     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн