Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


БАРТОНА РЕАКЦИЯ

БАРТОНА РЕАКЦИЯ (Бартона перегруппировка), фотохим. перегруппировка алкилнитритов в нитрозоспирты с послед. превращением последних в оксимы или димеры:
1047-44.jpg

где R = Н, Alk, Аг. Процесс обычно осуществляют при охлаждении в инертном р-рителе и1047-45.jpg> 330 нм. В р-цию вступают соед., алкильная цепь к-рых содержит более трех атомов С и атом Н у1047-46.jpgуглеродного атома. Если у последнего отсутствует атом Н, то наблюдается диспропорционирование с образованием спиртов и карбонильных соединений.

Бартона реакция протекает по свободнорадикальному механизму и включает стадию внутримолекулярной миграции атома Н в алкоксильном радикале (ф-ла I) через переходное состояние (II); нитрозосоединение III изомеризуется в оксим:
1047-47.jpg

Р-ция протекает гладко только в тех случаях, когда возможно образование 6-членного циклич. переходного состояния. Если у1047-48.jpgуглеродного атома в исходном нитрите нет второго атома Н, то образуется также димер нитрозосоединения.

Бартона реакцию широко используется для введения функц. групп в неактивные участки молекул стероидов, в частности в метальные группы в положениях 18 и 19, напр.:
1047-49.jpg

Продукты Бартона реакции применяют как промежут. соед. в синтезе полициклич. нитронов, напр.:
1047-50.jpg

Р-ция открыта Д. Бартоном в 1960.

Лит: Введение в фотохимию органических соединений, под ред. Г.О. Беккера, пер. с нем., Л., 1976, с. 200-204; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 3, М., 1982, с. 379, 443-44, 447, 484, 615. К. В. Вацуро.


===
Исп. литература для статьи «БАРТОНА РЕАКЦИЯ»: нет данных

Страница «БАРТОНА РЕАКЦИЯ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн