Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


БАРТА РЕАКЦИЯ

БАРТА РЕАКЦИЯ, синтез ариларсоновых к-т или их солей взаимод. ароматич. солей диазония с арсенитами щелочных металлов, напр.:

1047-40.jpg

Процесс обычно проводят в водном р-ре Na2CO3 (кат. - Сu, Ni, Co, соли этих металлов, Ag) при охлаждении. Избыток соли диазония приводит к образованию ди- или триариларсоновых к-т. Наличие электроноакцепторных заместителей в орто- и (или) пара-положениях в ароматич. ядре повышает выход ариларсоновых к-т, а в метаположении-снижает, а иногда и исключает их образование.

Барта реакция сопровождается рядом побочных процессов. Соли мышьяковистой к-ты могут восстанавливать соли диазония с образованием азо- и гидразосоединений, аминов и углеводородов. Иногда образуются диариларсиновые к-ты, триариларсиноксиды и фенолы. Кол-во побочных продуктов уменьшается при использовании в р-ции борфторидов арилдиазония ArN2BF4, к-рые устойчивее соответствующих галогенидов.

В нек-рых случаях Барта реакцию осуществляют в нейтральном водном р-ре без катализатора с использованием дикалиевой соли мышьяковистой к-ты, напр.:
1047-41.jpg

В этих условиях также снижается кол-во побочных продуктов, особенно углеводородов (в приведенном примере бензола), образованию к-рых способствует увеличение рН реакц. среды. Выходы ариларсоновых к-т в Барта реакции составляют обычно 40-60%.

Р-цию, подобную Барта реакции, осуществляют диазотированием ароматич. аминов в среде метанола или карбоновой к-ты и AsCl3 в присут. CuCl:
1047-42.jpg

Барта реакция - осн. метод синтеза ароматич. соед. As. Она открыта Г. Бартом в 1910.


===
Исп. литература для статьи «БАРТА РЕАКЦИЯ»: Гамильтон К., Морган Дж., в сб.: Органические реакции, пер. с англ, сб. 2, М., 1950, с. 449-89; Samaan S., в кн.: Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, Bd 13, Tl 8, Stuttg., 1978, S. 293-313, 330-33, 516-23. H. Э. Нифантьев.

Страница «БАРТА РЕАКЦИЯ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн