Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


КУМИЛГИДРОПЕРОКСИД

КУМИЛГИДРОПЕРОКСИД (гидропероксид изопропилбензола) С6Н5С(СН3)2ООН, мол. м. 152,19; бесцв. жидкость с резким запахом; т. кип. 49,5-51,0 °С/0,01 мм рт.ст.; d204 1,0612, nD20 1,5250; h (мПа.c): 20,71 (20 °С), 7,68 (40 °С), 2,14 (80 °С); m 5,87.10-30 Кл.м (30 °С); рКа 12,6 (27 °С). Хорошо раств. во всех орг. р-рителях и разб. водно-щелочных р-рах; р-римость в воде 15 г/л (19 °С), р-римость воды в кумилгидропероксиде ~6% (20 °С). В р-рах кумилгидропероксид легко ассоциирует с образованием димеров и тримеров. Термич. распад его в р-ре осуществляется по схемам: С6Н5С(СН3)2ООН:С6Н5С(СН3)2О.+.ОН; С6Н5С(СН3)2ООН+HS:С6Н5С(СН3)2О.2О+S. (где НS - молекула р-рителя). Энергия активации распада ассоциатов меньше, чем отдельных молекул кумилгидропероксида. Для 0,2 М р-ра кумилгидропероксида в бензоле T1/2 составляет 110 ч (130 °С), 29 ч (145 °С), 10 ч (158 °С). Под действием сильных к-т кумилгидропероксид количественно разлагается на фенол и ацетон. С NaOH образует соль C6H5C(CH3)2OONa.6H2O, к-рая при нагр. распадается на С6Н5С(СН3)2ОН и О2; разложение кумилгидропероксида катализируют переходные металлы, серосодержащие соед., амины. Под действием LiAlH4 и др. гидридов или Н2 (кат. Ni-Al) кумилгидропероксид восстанавливается до диметилфенилкарбинола. В пром-сти кумилгидропероксид получают автоокислением кумола при 90-110 °С в присут. добавок щелочи, соды или др. оснований. Окисление ведут до степени превращ. кумола 20-30%, после чего отгоняют непрореагировавший кумол, к-рый возвращают в р-цию. Этот способ синтеза кумилгидропероксида является также первой стадией совместного произ-ва фенола и ацетона. Кумилгидропероксид получают, кроме того, действием Н2О2 на 2-хлор-2-фенил-пропан или диметилфенилкарбинол в присут. H2SO4. Техн. кумилгидропероксид содержит примеси диметилфенилкарбинола, ацетофенона и кумола; концентрация пероксида 75-90%. Применяют кумилгидропероксид для получения кумилпероксида, ацетона и фенола; как инициатор радикальной полимеризации, отвердитель полиэфирных смол, окислитель и отбеливатель. Добавки кумилгидропероксида к дизельным топливам повышают их цетановое число. Т. всп. 80 °С (открытая чашка); к удару и трению не чувствителен, но в присут. к-т, ионов переходных металлов и при нагревании концентрир. р-ров выше 140 °С бурно разлагается. Кумилгидропероксид раздражает слизистые глаз, вызывает помутнение роговицы; ПДК 1 мг/м3, ЛД50 270-380 мг/кг (мыши, внутрибрюшинно). Лит.. Кружалов В. Д., Голованенко Б. И., Совместное получение фенола и ацетона. М.. 1963; Антоновский В. Л., Органические перекисные инициаторы. М.. 1972. В. Л. Антоновский.


===
Исп. литература для статьи «КУМИЛГИДРОПЕРОКСИД»: нет данных

Страница «КУМИЛГИДРОПЕРОКСИД» подготовлена по материалам химической энциклопедии.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн