ЯНТАРНЫЙ АНГИДРИД (2,5-диоксотетрагидрофуран), мол. м. 100,1; бесцв. кристаллы; т. пл. 119,6 °С, т. кип. 261 °С, 139 °С/15 мм рт. ст.; возгоняется при 90 °С (267 Па).
Раств. в кипящем хлороформе, этилацетате, этаноле, плохо раств. в воде и диэтиловом эфире. Обладает хим. св-вами, характерными для ангидридов карбоновых кислот. При нагревании с бромом образует монобром- либо дибромпроизводные; при взаимод. с избытком формальдегида в паровой фазе - цитраконовый ангидрид, а в среде жидкого СО2 - сополимер формальдегида и янтарного ангидрида; с алкилбензолами в условиях р-ции Фриделя - Крафтса - алкилбензоилпропионовые к-ты.

6049-44.jpg

Р-ция с NH3 приводит к сукцинимиду, с аллилизотиоцианатом - к N-аллилсукцинимиду (благодаря отщеплению COS).
При нагревании в присут. щелочи янтарный ангидрид превращается в дилактон6049-45.jpgкетопимелиновой к-ты, а при взаимод. с этилендиамином - в N,N'-этилендисукцинимид:

6049-46.jpg

Получают янтарный ангидрид дегидратацией янтарной к-ты или каталитич. гидрированием малеинового ангидрида в присут. Pd/C, Pd/CaCO3 и др. катализаторов.
Янтарный ангидрид применяют в произ-ве лек. средств (напр., витаминов А и В6), инсектицидов; отвердитель эпоксидных смол.
Янтарный ангидрид раздражает слизистые оболочки глаз и дыхат. путей.