Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ЭФЕДРИН

ЭФЕДРИН (2-метиламино-1-фенил-1-пропанол), мол. м. 165,24; алкалоид, содержащийся во мн. видах хвойника (Ephedra) семейства эфедровых (Ephedraceae) и нек-рых др. растениях. Эфедрин- эритро-изомер(ф-ла I); тpeo-изомер наз. псевдозфедрином (II). Из растений выделены (-)-эфедрин и (-)-псевдоэфедрин, при восстановлении к-рых получается один и тот же продукт - дезоксиэфедрин CH3CH(NHCH3)CH2C6H5. При кипячении в 25%-ном р-ре НС1 (-)-эфедрин дает равновесную смесь с (-)-псевдоэфедрином.

6045-16.jpg

Наиб. физиологич. активностью обладает (-)-эфедрин- бесцв. кристаллы; т. пл. ок. 40 °С, т. кип. 225 °С (с разл.),6045-17.jpg-6,3° (С2H5ОН); раств. в воде, этаноле, диэт иловом эфире, хлороформе. (-)-Эфедрин- основание, образует растворимые в воде кристаллич. соли: гидрохлорид, т. пл. 220 °С,6045-18.jpg -36,6° (Н2О); гидробромид, т. пл. 205 °С; гидроиодид, т. пл. 165 °С. (-)-Эфедрин устойчив при нагревании до 100 °С в течение 24 ч. Окисляется до бензальдегида или бензойной к-ты. (-)-Эфедрин рацемизуется при нагр. (168-195 °С) в щелочном спиртовом р-ре. Рацемат эритро-эфедрина - бесцв. кристаллы; т. пл. 76-78 С, т. кип. 135 С/12 мм рт. ст.; раств. вводе, этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, хлороформе; образует гидрохлорид с т. пл. 188-190 °С. Синтезирован (+)-эфедрин с6045-19.jpg+6,5° (С2Н5ОН).
(-)-Псевдоэфедрин - бесцв. кристаллы; т. пл. 118,2 °С,6045-20.jpg -52° (С2Н5ОН); хорошо раств. в этаноле, бензоле, хуже -в диэтиловом эфире, плохо - в воде; образует гидрохлорид с т. пл. 182 °С и6045-21.jpg -62,1 (Н2О). Синтезирован (+)-псевдоэфедрин с6045-22.jpg +52° (С2Н5ОН).
Биогенетич. предшественник эфедрина - фенилаланин. Разработаны разл. способы селективного определения эфедрина и псевдоэфедрина, напр. по величине уд. оптич. вращения. Гидрохлорид эфедрина обнаруживают по цветной р-ции с CuSO4 и NaOH.
В пром-сти (-)-эфедрин получают микробиол. синтезом или чаще извлекают из растит. сырья горячей водой. Содержание суммы алкалоидов в хвойнике - от 0,5 до 2,0%, причем 70-90% этой смеси составляет (-)-эфедрин.
По строению и фармакологич. действию эфедрин близок к препаратам группы адреналина и является адреномиметич. ср-вом. В медицине применяется для лечения бронхиальной астмы и др. аллергич. заболеваний, для повышения кровяного давления, расширения зрачков, при отравлениях снотворными и наркотиками. Эфедрин оказывает возбуждающее действие на центр. нервную систему. ЛД50 100 мг/кг (мыши, внутривенно).

Лит.: Садритдинов Ф. С., Курмуков А. Г., Фармакология растительных алкалоидов и их применение в медицине, Таш., 1980; Овчинников Ю. А., Биоорганическая химия, М., 1987.

А Н. Ибрагимов.

Еще по теме:

     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн