Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ФТАЛОДИНИТРИЛЫ

ФТАЛОДИНИТРИЛЫ (дицианобензолы), мол.м. 128,13. Различают 1,2-(фталонитрил), 1,3- (изофталонитрил) и 1,4-фталодинитрил (терефталонитрил). Все фталодинитрилы- бесцв. кристаллы. Для 1,2-фталодинитрила т.пл. 141 0C, т. кип. 150 0C/10 мм рт. ст.; 5039-2.jpg 1,125,5039-3.jpg-4 МДж/моль; для 1,3- и 1,4-фталодинитрила т. пл. соотв. 162 и 222 0C. 1,3- и 1,4-фталодинитрил возгоняются, 1,2-фталодинитрил перегоняется с водяным паром. Фталодинитрилы хорошо раств. в большинстве орг. р-рителей, плохо - в воде.

5039-4.jpg

По хим. св-вам фталодинитрилы- типичные ароматич. нит рилы. Подобно бензонитрилу для них характерны р-ции с участием группы CN и бензольного ядра. Так, при кипячении с водой, спиртовым р-ром KOH или HCl (150-160 0C) фталодинитрилы гидролизуются до соответствующих фтале-вых к-т. При электрохим. восстановлении 1,3-фталодинитрила с высоким выходом превращается в м--ксилилендиамин; гидрирование 1,3-фталодинитрила над Ni-Ренея, Pt, Pd или Al2O3 (60-100 0C, 10-13 МПа) в орг. р-рителях приводит к л-цианооензиламину. 1,2-Фталодинитрил при гидрировании в присут. NH3 (кат,- Со, Ni) превращается в изоиндолин; взаимод. 1,2-фталодинитрила с NaSH в смеси этанола с H2SO4 дает 1-имино-З-тиоксоизоиндолин. 1,4-Фталодинитрил при нагр. в присут. H2O2 образует диамид терефталевой к-ты, при нагр. с CH3MgI и ледяной CH3COOH - 1,4-диацетилбензол.

Осн. р-ции с участием бензольного кольца - нитрование и галогенирование, напр. нитрование 1,4-фталодинитрила смесью HNO3 и H2SO4 приводит к мононитропроизводному, хлорирование 1,3-фталодинитрила- к тетрахлор-1,3-фталодинитрилы Для 1,2-фталодинитрила характерна р-ция с солями Cu и щелочных металлов, используемая для получения фталоцианиновых красителей. При 320 0C в присут. воды 1,2-фталодинитрил тримеризуется.

В пром-сти фталодинитрилы получают гл. обр. окислит. аммонолизом соответствующих ксилолов при 380-400 0C в присут. V2O5; 1,2-фталодинитрил получают также аммонолизом фталевого ангидрида при 400 0C, кат. Cr2O3. Лаб. методы получения: взаимод. дихлорбен-золов с HCN при 600 0C (кат- оксиды Al, Ni) или CuCN (240 0C); дегидратация диамидов соответствующих фталевых к-т под действием POCl3 или P2O5, а также по Зандмейера реакции из соответствующих аминобензонитрилов.

1,2-Фталодинитрил - сырье в произ-ве фталоцианиновых красителей, полифталоцианинов и пестицидов; 1,3-фталодинитрил - сырье в синтезе м-ксилилендиамина, промежут. продукт в произ-ве полиамидов и полиуретанов; 1,4-фталодинитрил - промежут. продукт при получении терефталевой к-ты высокой чистоты.

Фталодинитрилы токсичны; ЛД50 (крысы, внутрибрюшинно) для 1,2-, 1,3-и 1,4-фталодинитрила соотв. 34,5, 481,3 и 698,6 мг/кг. ПДК в воде для 1,3-фталодинитрила 5 мг/л.

Лит.: Зильберман Е.Н., Реакции нитрилов, M., 1972; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 15, N.Y., 1981, p. 906. C.K. Смирнов, С.С. Смирнов.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн