Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ФТАЛИМИД

ФТАЛИМИД (имид о-(фталевой к-ты, изоиндолин-1,3-дион), мол.м. 147,14; бесцв. кристаллы; т.пл. 238 0C (с возг.); 5038-49.jpg 1,47; 5038-50.jpg -3560 кДж/моль,5038-51.jpg 186,7 кДж/кг; Сp 1,21 кДж/(кг·К) при 100 0C; m 7,12·10-30 Кл·м (диоксан, 30 0C); давление пара (Па): 10 (120 0C), 593 (180 0C), 18760 (254 0C). Р-римость в воде (г в 100 г): 0,3 (20 0C), 2,2 (100 0C), хорошо раств. в уксусной к-те, этаноле, водных р-рах щелочей, кипящем бензоле, не раств. в холодном бензоле, лигроине, CHCl3.

5038-52.jpg

Фталимид обладает св-вами, характерными для имидов дикарбоно-вых к-т: легко гидролизуется при действии 25%-ного водного р-ра NaOH с образованием фталаминовой к-ты (см. Фталевый ангидрид), при алкилировании спиртами образует N-ал-килзамещенные, аммонолиз приводит к диамиду фталевой к-ты.

Фталимид - слабая к-та (рКа 9,90 при 25 0C); при взаимод. с щелочами образует водорастворимые N-металлич. производные, из к-рых практич. значение имеет калиевая соль фталимида, применяемая для получения первичных аминов и аминокислот по Габриеля реакции. С галогенами фталимид образует N-гало-гензамещенные, к-рые в присут. оснований легко претерпевают перегруппировку Гофмана. Обработка фталимида гипохлоритом Na в щелочном р-ре при 80 0C - пром. способ получения антраниловой к-ты:

5038-53.jpg

При действии Sn в р-ре HCl фталимид восстанавливается до фталимидина (ф-ла I); Zn пылью в щелочной среде - до фталида (II); Li-солью аланина (аланатом Li) в эфире при 25 0C - в изоиндол (III).

5039-1.jpg

В пром-сти фталимид получают гл. обр. взаимод. фталевого ангидрида с NH3. Процесс осуществляют в вертикальном трубчатом реакторе, ниж. конец к-рого герметично связан с сублимац. камерой; сверху в реактор непрерывно подают расплавленный фталевый ангидрид и избыток NH3,нагревают до 250-280 0C; реакционную смесь охлаждают в сублимац. камере до 170-180 0C, отделяют твердый фталимид (выход 98%, чистота продукта 99%). Другие способы получения: взаимод. фталевого ангидрида с мочевиной при 130-140 0C с послед, повышением т-ры р-ции до ~ 160 0C (выход 96-100%); окислит, аммонолиз о-ксилола в газовой фазе при 400 0C (кат.-оксиды W, Mo, P). В последнем случае продукты р-ции - фталимид, диамид фталевой к-ты и фталодинитрил.

Фталимид применяют в пром-сти для синтеза антраниловой к-ты, пестицидов; N-галогензамещенные фталимида- мягкие галогенирую-щие ср-ва.

T. всп. 214 0C, т. воспл. 530 0C.

Лит.: Ulmann's Encyklopadie, 4 Aufl., Bd 18, Wdnheim, 1979, S. 532-33.

С.И. Диденко.

___

     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн