Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ФТАЛАЗИН

ФТАЛАЗИН (бензо[d]пиридазин, 2,3-диазанафталин), мол. м. 130,15; бесцв. кристаллы, т. пл. 90-91 0C, т. кип. 189 °С/29 мм рт.ст.; 5038-19.jpg 16,25·10-30 Кл·м. Хорошо раств. в большинстве орг. р-рителей, не раств. в воде; сильное основание (рКа 3,47).

5038-20.jpg

По хим. св-вам фталазин- типичный представитель p-дефицитных гетероароматич. соединений. С нек-рыми неорг. и орг. к-тами образует устойчивые одноосновные соли, напр. хлороплатинат, пик-рат. Присоединяет в положения 1,2 металлоорг. соед., образуя 1-алкил- или 1-арил-1,2-дигидрофталазины, к-рые легко окисляются (напр., O2 воздуха, K3[Fe(CN)6]) в 1-замещенные производные:

5038-21.jpg

При действии на фталазин CH3I образуется 2-метилфтала-зинийиодид, превращающийся при обработке щелочью в смесь 2-метил-1,2-дигидрофталазина и 2-метил-1(2H)-фтала-зона:

5038-22.jpg

Восстановление фталазина амальгамой Na приводит к 1,2,3,4-тет-рагидропроизводному; в более жестких условиях происходит расщепление гетероцикла:

5038-23.jpg

Электроф. замещение во фталазине протекает в жестких условиях по бензольному кольцу, напр.:

5038-24.jpg

Окисление фталазина действием KMnO4 в щелочной среде приводит к расщеплению бензольного кольца с образованием пиридазин-4,5-дикарбоновой к-ты, окисление действием H2O2 в CH3COOH при 0 0C - к 2-оксиду фталазина (выход 90%), взаимод. к-рого с POCl3 дает 1-хлорфталазин.

Фталазин получают взаимод. 5038-25.jpg -тетрахлор-о-ксилола с сульфатом гидразина или конденсацией фталевого альдегида с гидразингидратом в этаноле:

5038-26.jpg

Алкил- и арилпроизводные синтезируют взаимод. производных 1,2-диацилбензола гидразингидратом:

5038-27.jpg

Нек-рые производные фталазина обладают хемилюминесцентными св-вами, проявляют антималярийную, противотуберкулезную и гипотензивную активность.

Лит.: Гетероциклические соединения, под ред. P. Эладерфилда, пер. с англ., т. 6, M., 1960, с. 160; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 8, M., 1985, с. 160-84. В.И. Келарев, PA. Караханов.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн