Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ФОСФАТИДИЛХОЛИНЫ

ФОСФАТИДИЛХОЛИНЫ (1,2-диацил-sn-и-глицеро-3-фос-фохолины, лецитины), соед. общей ф-лы 5025-17.jpg , где R - обычно ацил насыщенной, R' - ненасыщенной к-ты с 16-24 атомами С в цепи (преобладают к-ты C16 и C18). Физ.-хим. св-ва нек-рых фосфатидилхолинов приведены в табл.

ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ФОСФАТИДИЛХОЛИНОВ

Соединение

R1R'

Мол.

м..

T. пл., 0C

Т.раз-мягч., 0C

5025-18.jpg

(р-ритель)

Димиристоилфос-фатидилхолин

СН3(СН2)12С(O)

677,93

236-237

90

Дипальмитоил-фосфатадил-холин

СН3(СН2)14С(О)

733,93

235-236

120

Дистеароилфос-фатидилхолин

СН3(СН2)16С(О)

790,13

230-232

120

Диолеонлфос-фатидилхолин

CH2(CH2)7CH = = CH(CH2)7C(O)

786,13

-

-

5025-19.jpg

Фосфатидилхолины имеют структуру цвиттер-ионов в широком диапазоне рН. В щелочной среде гидролизуются с образованием к-т и 5025-20.jpg -глицеро-3-фосфохолина (в об-щей ф-ле R = R' =Н).

При диспергировании в водной фазе фосфатидилхолины образуют везикулы и липосомы, к-рые широко используют для моделирования биол. мембран, а также для направленного транспорта разл. биологически активных в-в в организме животных.

Фосфатидилхолины- осн. липидные компоненты плазматич. мембран клеток и мембран субклеточных органелл (ядра, митохондрий и др.) животных, растений и микроорганизмов. В больших кол-вах фосфатидилхолины содержатся в сердечной мышце, печени, почках, яичных желтках.

Биосинтез фосфатидилхолинов включает перенос остатка фосфохолина с цитидиндифосфатхолина на 1,2-диацил-5025-21.jpg-глицерины или метилирование фосфатидилэтаноламина с помощью S-адено-зилметионина. Катаболизм фосфатидилхолинов осуществляется под действием фосфолипаз.

Получение фосфатидилхолинов из прир. источников включает экстрагирование липидов, выделение фосфолипидов фракционным осаждением и хроматографирование их на силикагеле. Прир. фосфатидилхолины- смеси, компоненты к-рых отличаются ацильными остатками. Для разделения их на индивидуальные соед. применяют высокоэффективную жидкостную хроматографию. Синтез фосфатидилхолинов с одинаковыми R и R' включает щелочное деацилирование прир. фосфатидилхолинов и ацилирование 5025-22.jpg-глицеро-3-фосфохолина ангидридами или имидазолидами жирных к-т. Синтез фосфатидилхолинов с разными R и R' основан на деацилировании фосфатидилхолинов с одинаковыми R и R' фосфолипазой A2 с послед, ацилированием лизофосфатидил-холина (в общей ф-ле R' = H). Наиб. распространенный вариант хим. синтеза фосфатидилхолинов включает последоват. обработку 1,2-диацил-5025-23.jpg-глицеринов POCl3 и тозилатом холина.

Близкий по хим. строению к фосфатидилхолинам 1-О-алкил-2-ацетил-5025-24.jpg-гли-церо-3-фосфохолин [в общей ф-ле R - гексадеканил, октаде-канил или 1-октадеценил; R' = CH3C(O)] - фактор активации тромбоцитов (ФАТ), обладает сильной биол. активностью, активирует форменные элементы крови, является медиатором аллергич. и воспалит. р-ций у животных и человека, оказывает гипотензивный, иммуностимулирующий эффекты и др. Перспективно создание мед. препаратов на основе аналогов и антагонистов ФАТ.

Фосфатидилхолины применяют в мед., пищ. и парфюмерной пром-сти.

Лит.: Гордеев К.Ю. [и др.], "Биоорганич. химия", 1984, т. 10, № 12, с. 1589-1605; Phospholipids, eds. J. N. Hawthorne, G. В. Ansell, Amst.- N. Y.-Oxf., 1982; The lipid handbook, eds. F. D. Gunstone, J. L. Hanvood, RB. Padley, L.- N. Y., 1986; Serebrenniko va G.A., Evstigneeva R.P., "Chem. Rev.", 1988, v. 12, № 4, p. 209-68. Г. А. Серебренникова.

Еще по теме:
___

     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн