Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ФЛУОРАНТЕН

ФЛУОРАНТЕН, мол. м. 202,26; бесцв. кристаллы, т.пл. 110,4-111,4 °С,т.кип. 382-383 0C, 217 °С/30 мм рт.ст.;5022-1.jpg 329 кДж/кг, 5022-2.jpg -39130 кДж/кг (25 0C). Не раств. в воде, легко раств. в диэтиловом эфире, горячем этаноле.

5022-3.jpg

Восстановление флуорантена Na в спирте приводит к 1,2,3,10b-тетрагидрофлуорантену, гидрирование в присут. Ni - к пергидро-флуорантену. Флуорантен окисляется хромовой к-той сначала до флуорантен-2, 3-хинона, а затем до 9-флуоренон-1-карбоновой к-ты. При электроф. замещении активны положения 3 и 8. При фотохим. бромировании в CS2 образуются 3- и 8-бром-производные, в CH3COOH - 3,8,9-трибромфлуорантен, при нитровании HNO3 в CH3COOH - смесь 3- и 8-нитропроиз-водных. Сульфирование конц. H2SO4 приводит к флуоран-тен-3,9-дисульфокислоте, к-рая при сплавлении с KOH превращается в 3,9-дигидроксифлуорантен. Флуорантен вступает в р-ции Фриделя - Крафтса: взаимод. с CH3COCl дает смесь 3- и 8-ацетилфлуорантенов с 3,9-диацетилпроизводным, взаимод. с бензоилхлоридом - 8-бензоилфлуорантен с примесью 4-бензоилфлуорантена, с фталевым ангидридом в CS2 в присут. AlCl3 образуется смесь 2-(3-флуорантеноил)- и 2-(8-флуо-рантеноил)бензойных к-т.

Флуорантен в кол-ве 2-3,5% содержится во фракции "антраценовое масло" кам.-уг. смолы.

В пром-сти флуорантен получают перегонкой кам.-уг. смолы; очищают перекристаллизацией. Препаративно синтезируют по схеме:

5022-4.jpg

Применяют флуорантен для получения флуоресцентных красителей; тетрагидропроизводные флуорантена- исходные продукты в синтезе нек-рых лек. ср-в.

Лит.: Клар Э., Полициклическне углеводороды, пер. с англ., т. 2, M., 1971, с. 292-301; Соколов В.3., Харлампович Г.Д., Производство и использование ароматических углеводородов, M., 1980; Ullmann's Encyklopadie; 4 Aufl., Bd 14, Weinheim, 1977, S. 685. Н.Н. Артамонова.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн