Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ТРИПТОФАН

ТРИПТОФАН [2-амино-3-(3-индолил)пропионовая к-та, 5001-1.jpg -(З-индолил)-a-аминопропионовая к-та,5001-2.jpg-3-индолилаланин, Тгр, W], мол. м. 204,22; бесцв. кристаллы; т. пл. D,L-триптофана 283-285 0C; для D-триптофана т. пл.5001-3.jpg (концентрация 1 г в 100 мл воды), для L-триптофана т. пл. 293-295 0C, 5001-4.jpg (концентрация 1 г в 100 мл воды); раств. в воде, ограниченно - в этаноле, не раств. в диэтиловом эфире. При5001-6.jpg рI 5,89.

5001-5.jpg

Триптофан- ароматич. аминокислота, обладает всеми св-вами 3-замещенных индолов: легко окисляется (напр., действием FeCl3 до 3-индолкарбальдегида), в сильнокислой среде неустойчив (разрушается в условиях кислотного гидролиза белков, поэтому для его определения проводят щелочной гидролиз). Конденсация триптофана с альдегидами (напр., с 4-диметиламинобенз-альдегидом) используется для его количеств. и качеств. определения. При щелочном плавлении триптофана образуются скатол, щавелевая и глиоксиловая к-ты, а при декарбоксилировании - триптамин. Триптофан дает многочисл. цветные р-ции (напр., Адамкевича реакцию).

Хим. модификацию остатков триптофана в молекулах белков проводят формилированием индольного атома N действием смеси муравьиной к-ты и HCl, а также сульфенилированием по атому С-2 цикла 2-нитрофенилсульфенилхлоридом или 2-(2-нитрофенилсульфенил)-3-метил-3-бром-3H-индолом (т. наз. BNPS-скатол) в уксусной к-те. В пептидном синтезе атом N индола иногда защищают формильной группой.

L-Триптофан- кодируемая незаменимая аминокислота, входит в состав мн. белков; наиб. кол-ва триптофана содержатся в фибриногене и5001-7.jpg-глобулине крови.

Биосинтез триптофана в микроорганизмах осуществляется из антра-ниловой к-ты и серина. Важнейшие продукты превращения триптофана в организме - триптамин, серотонин, гетероауксин, кину-ренин [2-H2NC6H4C(O)CH2CH(NH2)COOH] и др. В кишечнике из триптофана образуется скатол.

L-Триптофан можно синтезировать из грамина и ацетамидомалоно-вого эфира по схеме:

5001-8.jpg

В УФ спектре триптофана5001-9.jpg нм, 5001-10.jpg; в спектре флуоресценции триптофана l испускания (эмиссий) 348 нм. В спектре ПМР L-триптофана в D2O хим. сдвиги протонов (м. д.) у a- и b-атомов С в цепи соотв. 4,044; 3,48 и 3,3; в цикле у С-2, С-4, С-5, С-6 и С-7 соотв. 7,309; 7,729; 7,197; 7,285 и 7,536.

Триптофан впервые выделен Ф. Гопкинсом и С. Колем в 1902 из казеина.

Мировое произ-во L-триптофана ок. 200 т/год (1982). В.В. Боев.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн