Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ТРИМЕТИЛОЛФОСФИН

ТРИМЕТИЛОЛФОСФИН [трис-(гидроксиметил)фосфин] (НОСН2)3Р, мол. м.124,08; бесцв. кристаллы с характерным запахом фосфинов; т.пл. 53°С, т.кип. 115°С/2,5 ммрт. ст.; раств. в этаноле, хлороформе, ацетоне, Н2О (рН водных р-ров ок. 6,5), плохо раств. в полярных орг. р-рителях.

Выше 100°С триметилолфосфин постепенно разлагается, легко окисляется до (НОСН2)3РО при действии окислителей2, Н2О2, КМпО4 и др.). При взаимодействии триметилолфосфина с серой образуется фосфинсульфид (HOCH,)3PS, с гидрохиноном и HgCl2-устойчивые комплексы (т.пл. соотв. 160 и 135°С). Со мн. электрофилами дает соли фосфония, напр.:

4127-5.jpg

При взаимодействии триметилолфосфина с нитрилами a,b-ненасыщ. кар-боновых к-т (в присут. Н2О и неорг. к-т) первоначально образуются соли фосфония, к-рые, отщепляя СН2О и Н2О, превращ. в трис-(b-цианоэтил)фосфины (NCCH2CHR)3P. Неустойчивость нек-рых гидроксиметилфосфониевых солей дает возможность получать из триметилолфосфина фосфаметинцианины, напр.:

4127-6.jpg

Как полиол триметилолфосфин вступает также в обычные р-ции с участием групп ОН.

В р-циях триметилолфосфина с полифункцион. соединениями (напр., аро-матич. и алифатич. полиаминами, полисульфохлоридами) образуются фосфорсодержащие полимеры линейного и сетчатого строения.

Триметилолфосфин получают взаимод. РН3 с формальдегидом:

РН3 + 3СН2О : (НОСН2)3Р

Р-цию осуществляют пропусканием РН3 при нормальном давлении над пов-стью параформа, нагретого до 80-100 °С, или нагреванием РН3 и параформа (80-100 °С) в автоклаве; выход близок к 100%.

Триметилолфосфин-компонент огнестойких пропиток текстиля и древесины (антипирен), добавка к смазочным маслам, полупродукт в синтезе фосфорсодержащих полимеров.

Лит.: Петров К. А., Паршина В. А., "Успехи химии", 1968, т. 37, в. 7, с. 1218-42; Химия и применение фосфорорганических соединений, М., 1972, с. 285-92. Г. И. Дрозд.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн