Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ТРИАЦЕТОНАМИН

ТРИАЦЕТОНАМИН (2,2,6,6-тетраметил-4-оксошшеридин), мол. м. 171,24; бесцв. кристаллы, т. пл. 35-36 °С, т. кип. 102-105°С/18 ммрт.ст.;4126-19.jpg1,4600. Раств. в воде и орг. р-рителях; кристаллизуется из ССl4 и углеводородов. С водой образует моногидрат с т. пл. 58 °С. Триацетонамин-сильное основание, с минер. и орг. к-тами образует устойчивые соли.

4126-20.jpg

Триацетонамин-g-пиперидон; обладает св-вами ке-тонов (р-ции по карбонильной группе с гидроксиламином, гидразином, HCN, NaBH4, фенолами, тиолами и др.) и вторичных аминов (р-ции с образованием N-нитрозо-, N-галоген-, N-алкил- и N-ацилпроизводных). Для триацетонамина характерны также р-ции по активир. метиленовым группам в положениях 3 и 5: аминометилируется по Манни-ха реакции, конденсируется с ароматич. альдегидами. С формальдегидом в присут. оснований протекает альдольная конденсация с образованием соед. I:

4126-21.jpg

При действии Вr2 триацетонамин образует 3,5-дибромпроизводное, к-рое при действии оснований претерпевает перегруппировку Фаворского с образованием производных 2,2,5,5-тетра-метилпирролина, напр.:

4126-22.jpg

При окислении системой Na2WO4-H2O2 или надбензой-ными к-тами триацетонамин превращ. в стабильный нитроксильный радикал 2,2,6,6-тетраметил-4-оксопиперидин-1-оксил (II).

В пром-сти триацетонамин получают конденсацией ацетона с NH3 в присут. катиони-та КУ-2 при 50 °С (промежуточно образуется 2,2,4,4,6-пентаметил-2,3,4,5-тетрагидропиримидин) с послед. ректификацией реакц. массы. Др. способы получения - конденсация ацетона с NH3 в присут. СаСl2, взаимод. форона (2,6-диметил-2,5-гептадиен-4-она) с NH3, диацетонового спирта (4-гидро-кси-2-метил-2-пентанона) с NH3 и ацетоном.

4126-23.jpg

Триацетонамин-исходное в-во для получения устойчивых нитроксиль-ных радикалов ряда пиперидина, в пром-сти-светостабили-затор полимеров. ПДК 30 мг/м3.

Лит.: Розанцев Э. Г., Каган Е. Ш., Шолле В. Д., в кн.: Нитроксильные радикалы, М., 1987, с. 5-42; Dagonneau М. [е. a], "Synthesis", 1984, № 11, р. 895 916. Е.Ш. Каган.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн