Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ТРИАРИЛМЕТИЛЬНЫЕ РАДИКАЛЫ

ТРИАРИЛМЕТИЛЬНЫЕ РАДИКАЛЫ, Аr3С. Многие триарилметильные радикалы существуют в равновесии с димерами, нек-рые выделены в индивидуальном состоянии. Строение димера зависит от природы триарилметильного радикала. Трифенилметил (С6Н5)3С образует димер циклогексадиенового строения:

4126-14.jpg

Нек-рые триарилметильные радикалы димеризуются в гексаарилэтаны: 2Аr3С 4126-16.jpg Аr3С—САr3. Наиболее устойчивы перхлорирован-ные триарилметильные радикалы (С6Сl5)3С, разлагающиеся лишь при нагр. до 300 °С.

Неспаренный электрон в триарилметильных радикалах делокализован по системе p-связей, более 50% спиновой плотности сосредоточено на центр. атоме С. Триарилметильные радикалы поглощают в области 200-400 нм (e ~ 104) и 500-650 нм (e 102-103).

Триарилметильные радикалы (за исключением перхлорированных) легко реагируют с О2, NO, NO2, активными своб. радикалами; восстанавливаются в соответствующие углеводороды; со щелочными металлами образуют соли; с галогенами - три-арилметилгалогениды.

Получают триарилметильные радикалы восстановлением триарилметилгалоге-нидов (или перхлоратов), восстановлением триарилме-тилкарбкатионов и окислением триарилметилкарбанио-нов, напр.:

4126-17.jpg

По св-вам к триарилметильным радикалам близки замещенные аллильные радикалы, напр. бис-(бифенилен)аллилы (ф-ла I; R = Н, СН3, Аr).

4126-18.jpg

Первый триарилметильный радикал-трифениметил получил М. Гомберг в 1900. См. также Радикалы свободные.

Лит.: Розанцев Э. Г., Шолле В. Д., Органическая химия свободных радикалов, М., 1979, с. 99-128. В. Д. Шолле.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн