Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ТИЕТАН

ТИЕТАН (тиациклобутан, триметиленсульфид), мол. м. 172,12; бесцв. кристаллы со специфич. запахом; т. пл. - 73,25 °С, т. кип. 94,94 °С; 4113-5.jpg 1,0288; 4113-6.jpg 1,50887; m 5,925·20 -30 Кл·м. Моно-, ди- и полизамещенные производные тиетана-жидкости или низкоплавкие 4113-7.jpg в-ва, хорошо раств. в орг. р-рителях. Цикл. тиетан непланарен.

Тиетан и его производные стабильны при хранении в темноте. Перегоняются без разложения при т-ре до 150°С. На солнечном свету, в присут. кипящей НСl, разб. H2SO4 или к-т Льюиса С(С2Н5)2О·BF3, АlСl3, SnCl4 и др.] полимери-зуются.

Хлориды тяжелых металлов (напр., HgCl2), I2 и Вr2 образуют с тиетаном малостабильные мол. комплексы. Надкисло-ты, Н2О2 и КМnО4 окисляют тиетан в 1-оксид и 1,1-диоксид. Окисление HNO3 или СrО3 иногда сопровождается полимеризацией.

Для тиетана характерны р-ции с раскрытием цикла под действием электроф. и нуклеоф. агентов. Под действием Сl2 при охлаждении или SO2Cl2 при нагревании тиетана образует 3-хлор-пропилсульфенилхлорид Cl(CH2)3SCl, при взаимод. с СН3I-иодметилат I(CH2)3S+(CH3)2I-.

Раскрытие цикла под действием нуклеоф. агентов происходит, напр., по р-циям:

4113-8.jpg

При натр. над Ni-Ренея 3-замещенные тиетана претерпевают десульфуризацию, нагревание 2-метилтиетана над Аl2О3 приводит к тиофану:

4113-9.jpg

Взаимод. 2-замещенных тиетана с S идет с образованием 1,2-дитиоланов, что используется, напр., при получении биологически важной липоевой кислоты:

4113-10.jpg

Осн. методы синтеза тиетана и его производных:

4113-11.jpg

4113-12.jpg

В природе встречаются 3,3-диметил- и 3-аллилтиетаны, обнаруженные в выделениях желез животных семейства куньих; применяют для отпугивания грызунов.

Тиетан и его производные малотоксичны.

Лит.: Ried W., Heinz В., "Heterrocyclic Chem.", 1984, v. 35, p. 199.

А. Ф. Коломиец.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн