Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ТЕРФЕНИЛЫ

ТЕРФЕНИЛЫ (дифенилбензолы), мол.м. 203,0. Различают o-терфенил (1,2-дифенилбензол, ф-ла I), м-терфенил (1,3-дифенилбензол, II) и n-терфенил (1,4-дифенилбензол, III).

Терфенилы-бесцв. кристаллы; т. пл. и т. кип. для о-, м- и n-терфенилов соотв. 58 и 332 °С, 214 и 365 °С, 214 и 374 °С. Раств. в орг. р-рителях, не раств. в воде.

Терфенилы обладают св-вами ароматич. углеводородов. При кипячении с АlСl3 в бензоле терфенилы взаимно изомеризуются: о-терфенил превращ. в м-терфенил или (при длит. кипячении) в смесь n-терфенила с трифениленом (ф-ла IV); м- и n-терфенилы изомеризуются друг в друга. Гидрирование терфенилов в присут. никелевого катализатора при 220°С и 10-11 МПа (для о- и м-терфенилов) или 20,0 МПа (для п-терфенила) приводит к соответствующим полностью гидрированным производным. При галогенировании о-терфенила образует смесь 4,4:-ди-, 4,4',4:-три-, 4,4',5',4-тетрагалогенопроиз-водных и 3,7,10,11-тетрагалогентрифенилена; м-терфенил превращ. преим. в 4-галогенопроизводное, "-терфенил-в смесь 4-галогено-и 4,4'-дигалогенопроизводных. Нитрование о-терфенила HNО3 (d 1,44) в (СН3СО)2О при 0°С приводит к образованию 4-нитропроизводного, действие дымящей HNO3 при 10°С-к смеси 2,4- и 4,4'-динитропроизводных. м-Терфенил при нитровании 70%-ной HNO3 при 80-90°С превращ. в 4-нитро-и 4,4'-динитро-м-терфенил; n-терфенил в аналогичных условиях дает смесь 4,4 :-динитро- и 4,2',4 :-тринитропроизводных. Взаимодействием о- и м-терфенилов с бензоилхлоридом в присут. АlСl3 при 20-25°С приводит к соответствующим 4-бензоилпроизвод-ным; n-терфенил в аналогичных условиях превращ. в 4,4 :-дибензо-ил-n-терфенил. При действии хромовой к-ты в СН3СООН на п-терфенил образуется бифенил-4-карбоновая к-та. Нагревание n-терфенила с циклогексеном в H2SO4 при 50 °С приводит к образованию моно- и дициклогексил-n-терфенилов, к-рые при нагр. с Se превращ. соотв. в л-кватерфенил и n-квинквефенил.

4110-13.jpg


Смесь терфенилов получают пиролизом бензола при т-ре 500-600 °С. о-Терфенил синтезируют взаимод. иодбензола с 3-иодбифе-нилом в присут. Си при 260 °С по р-ции Ульмана; м-терфенил -гл. обр. взаимод. фенилмагнийбромида с 3-фенилциклогекса-ноном с послед. дегидратацией и дегидрированием; n-терфенил-гл. обр. взаимод. 1,4-дибромбензола или бромбензола с Na в эфире.

Окрашенные производные n-терфенила, имеющие хиноидное ядро, встречаются в природе, напр.: 1,4-дигидрокси-2,5-дифенил-n-хинон (полипоровая к-та) содержится в верх. кожице шляпок грибов мухоморов.

Техн. смесь хлорированных терфенилов-изоляц. материал; n-терфенил -высокотемпературный теплоноситель, исходный продукт для синтеза полифенилов.

Лит.: Клар Э., Полициклические углеводороды, пер. с англ., т. 2, М., 1971; Chemistry of carbon compounds, ed. by E. H. Rodd, v. 3, pt В, N. Y., 1956, p. 1049-52; Ullmanns Encyklopadie, 4 Aull., Bd 14, Weinheim, 1977, S. 683-84.

С. И. Диденко.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн