Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


СЕЛЕНОФЕН

СЕЛЕНОФЕН, мол. м. 131,03; т. пл. -38°С, т. кип. 110,5-111 °С/753 мм рт.ст.; 4063-1.jpg 1,5358;4063-2.jpg 1,5715; давление пара (МПа) 6,3·10-2 (25°С), 1,49·10-2 (50°С), 4,75·10-2 (85°С); m 1,327·10-30 Кл·м. Молекула плоская.

4063-3.jpg

Селенофен-ароматич. p-электронная система с электро-нодонорным гетероатомом. Мало чувствителен к действию к-т, щелочей, окислителей и восстанови телей; с изатином дает голубое окрашивание (индо-фениновая р-ция); пикратов, иодметилатов не обра-зует.

Селенофен легче, чем бензол, вступает в р-ции электроф. (нитрование, сульфирование, галогенирование, ацилирование и др.) и нуклеоф. (металлирование) замещения. Р-ции идут преим. в положение 2, послед. замещение-преим. в положение 5. С малеиновым ангидридом селенофен дает двойной аддукт с выделением Se. Под действием алкиллития раскрывает цикл.

Методы синтеза селенофена и его замещенных: взаимод. парафиновых, этиленовых, ацетиленовых или сопряженных диеновых углеводородов с Se, SeO2, H2Se или (CH3)2Se; замена гетеро-атома в пятичленных гетероциклах на атом Se, циклизация дикарбонильных соед. с P2Se5, напр.:

4063-4.jpg

Производные селенофена-эффективные высокотемпературные ан-тиоксиданты, экстрагенты для выделения и разделения металлов (напр., Zr и Hi), физиологически активные соед. (аминоспирты), полимерные материалы (на основе тетра-замещенных производных селенофена).

Лит.: Общая органическая химия, пер. с англ., т. 8, М., 1985, с. 340-49; Magdesieva N. N., "Adv. Heterocycl. Chem.", 1970, v. 12, p. 1; Hornfeldt А.-В., "Adv. Heterocycl. Chem.", 1982, v. 30, p. 127-66. См. также лит. при ст. Селенорганические соединения. Н. Н. Магдесиева.

Еще по теме:
___

     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн