Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ПИРРОЛИЗИДИН

ПИРРОЛИЗИДИН (1-азабицикло[3.3.0]октан), мол.м. 111,18; бесцв. маслянистая жидкость с аминным запахом; т. кип. 1480C; 3546-1.jpg 0,9149; 3546-2.jpg 1,4700; раств. в воде. Существует преим. в конформации с цис-сочленением колец.

3546-3.jpg

По хим. св-вам пирролизидин-третичный амин; легко образует соли и четвертичные аммониевые основания, напр. тетрахлораурат

C7H13N·HAuCl4 с т.пл. 2350C, гексахлор-платинат 2C7H13N·H2PtCl6 с т. пл. 205-2060C, пикрат с т.пл. 258-2600C, иодметилат с т.пл. 344-3450C. При окислении легко превращ. в N-оксид. При действии щелочей на четвертичные соли пирролизидина происходит расщепление кольца; послед. гидрирование продуктов р-ции приводит к 1-метил-2-пропилпирролидину:

3546-4.jpg

Получают пирролизидин действием конц. H2SO4 на Nrом-2-пrо-пилпирролидин, циклизацией N,N- дибром-4-аминогептана, каталитич. дегидратированием 2-(3-аминопропил)фурана с послед. гидрированием промежуточно образующегося 1,2-триметиленпиррола, конденсацией оснований Манниха, полученных из пиррола, с малоновым эфиром с послед. восстановит. циклизацией:

3546-5.jpg

Циклич. система пирролизидина-основа алкалоидов сложноцветных (Compositae), бурачниковых (Boraginaceae), люпиновых (Lupinus L.) и нек-рых др. растений.

Лит.: Kochetkov N. К., Likhosherstov A. M., в сб.: Advances in he-terocyclic chemistry, v. 5, N. Y.-L., 1965, p. 315-67. M. А. Юровская.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн