Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ПИРОКАТЕХИН

ПИРОКАТЕХИН (1,2-дигидроксибензол), ф-ла I, мол. м. 110,11; бесцв. кристаллы с запахом фенола, на свету и воздухе окрашиваются в коричневый цвет; т. пл. 105 0C, т. кип. 240 0C, 176 0C/ 100 мм рт. ст.; 3543-19.jpg 1,371; 3543-20.jpg 1,604; рКа 5,18 (18 0C). Хорошо раств. в диэтиловом эфире, ацетоне, этаноле, воде, пиридине, хуже-в бензоле, хлороформе, CCl4

3543-21.jpg

Пирокатехин обладает св-вами фенолов. С основаниями образует моно- и дисоли; со мн. металлами (напр., Ti, Zr, Nb, Sn, Pb) хелаты. Пирокатехин-сильный восстановитель. По гетеролитич. механизму, напр. под действием солей Ag, окисляется в о-бензохинон, по гомолитическому, напр. O2 воздуха,-в хинон ф-лы пирокатехина.

3543-22.jpg

Сплавление пирокатехина с фталевым ангидридом приводит к образованию красителей-ализарина (ф-ла III) и гистазарина (IV):

3543-23.jpg

Изобутиленом пирокатехин легко алкилируется по р-ции Фриделя-Крафтса с образованием смеси 3- и 4- трет-бутилпирокате-хинов. С хлорангидридом хлоруксусной к-ты в присут. POCl3 или AlCl3 и послед, действием CH3NH2 превращ. в адреналон (V), восстановлением к-рого получают адреналин (VI):

3543-24.jpg

Пирокатехин образует разл. производные, вступая в р-ции с CH2I2, фосгеном, хлорангидридами K-T, аминофенолом и др. соед., напр.:

3543-25.jpg

Пирокатехин и нек-рые его производные обнаружены в растениях и м. б. выделены, напр. из древесины и нек-рых прир. смол. Монометиловый эфир пирокатехина-гваякол и диметиловый эфир-вератрол, встречающиеся в дегте, применяют в произ-ве душистых в-в и лек. ср-в.

Для качеств. определения пирокатехина используют р-цию с FeCl3, сопровождающуюся появлением зеленого окрашивания, переходящего в красное при добавлении соды и аммиака.

В пром-сти пирокатехин получают щелочным плавлением о-хлорфе-нола или о-фенолсульфокислоты. Используют пирокатехин в произ-ве гваякола, ализарина и адреналина, при крашении меха, а также в качестве проявителя в фотографии.

Пирокатехин при попадании на кожу вызывает раздражение; ЛД50 100мг/кг (мыши, перорально). ПДК в воде 0,1 мг/л.

Лит.: Общая органическая химия, пер. с англ., т. 2, M., 1982, с. 265; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v, 13, N. Y., 1981. Г. И. Пуца.

Еще по теме:

     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн