Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


НОРБОРНЕН

НОРБОРНЕН (бицикло[2.2.1]гепт-2-ен, ф-ла I), мол.м.94,16; т.пл. 44-46 °С, т.кип. 96 °С; d430 0,8589; DH0обр (газ) - 89,5 кДж/моль. Норборнен-напряженный олефин, энергия напряжения 108,0 кДж/моль; отличается высокой реакц. способностью. Как правило, легко вступает в р-ции циклоприсоединения по типам [2 + 1], [2 + 2], [2 + 3] и [2 Ч- 4]. В последнем случае образуются аддукты как с активированными, так и с неактивированными диенами:

3058-1.jpg

3058-2.jpg

Норборнен вступает в р-ции нуклеоф. присоединения, напр.:

3058-3.jpg

Р-ции электроф. присоединения к норборнену приводят в большинстве случаев к экзо,экзо-соед., напр.:

3058-4.jpg

С в о б о д н о р а д и к а л ь н о е присоединение также часто идёт как экзо, экзо-реакция, хотя известны случаи экзо, эндо-присоединения, напр.:

3058-5.jpg

Норборнен-удобная модель для изучения скелетных перегруппировок типа Вагнера-Меервейна. В р-циях с электроф. реагентами (NO+2, ArS+ и др.) по соотношению перегруп-пир. и неперегруппир. продуктов можно судить о "силе" электрофила. Напр., в р-ции с ArS+BF-4 образуется больше перегруппир. продуктов, а в р-ции с ArSCl-продуктов 2,3-присоединения:

3058-6.jpg

Получают норборнен взаимод. циклопентадиена и этилена при 200 oС.

Норборнен широко используют для получения разл. производных норборнана.

Лит.: Азовская В. А., Прилежаева Е.Н., "Успехи химии", 1972, т. 41, в. 6, с. 1038-66; Общая органическая химия, пер. с апгл., т. 1, 1981, с. 121.

Н. В Зык.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн