Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


НОРБОРНАН

НОРБОРНАН (норкамфан, бицикло[2.2.1]гептан, ф-ла I), мол.м. 96,17; т.пл. 87,5-87,8 °С, сублимируется; DH0обр (газ) — 52,7 кДж/моль; не раств. в воде, раств. в орг. р-рителях.

Циклогексановое кольцо молекулы норборнана имеет форму ванны.

Искажение валентных углов приводит к созданию в молекуле значит. напряжения (энергия напряжения 60,5 кДж/моль).

3057-21.jpg

Норборнан вступает в стереоспецифич. р-ции радикального и ионного замещения с образованием только экзо-изомеров, напр. при взаимод. с оксалилхло-ридом в присут. бензоилпероксида с послед. метанолизом образуется метиловый эфир экзо-бицикло[2.2.1 ]гептан-2-карбоновой к-ты, а при хлорировании сулъфурилхлоридом в сульфолане - 2-экзо-хлорнорборнан:

3057-22.jpg

Экзо-изомеры образуются также в р-циях производных норборнана; напр., ацетолиз экзо- и эндо-норборнил-2-тозилата приводит к экзо-норборнил-2-ацетату; то же соед. образуется и при окислении эндо- и экзо-норборнил-2-карбоновой к-ты:

3057-23.jpg

Эндо-изомеры норборнана не могут быть получены из самого норборнана, для их синтеза используют, напр., норборнен.

Для норборнана характерны перегруппировки углеродного скелета (см., напр., Камфеновые перегруппировку. Особенности р-ций норборнановых соед. объясняются участием в них неклассич. карбкатионов, в к-рых заряд распределен между тремя углеродными атомами цикла.

Получают норборнан гидрированием норборнена или норборна-диена. Мн. производные норборнана также получают из норборнена, напр.:

3057-24.jpg

Норборнан-структурный фрагмент молекул борнеола, камфоры и др. Его широко используют как модельное соед. для изучения стереохимии и механизмов р-ций.

Лит.: Общая органическая химия, пер. с англ., т. 1, М., 1981, с. 40,63, 119-20; Потапов В.М., Стереохимия, 2 изд., М., 1988.

Н.В. Зык.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн