Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


НОРБОРНАДИEН

НОРБОРНАДИEН (бицикло[2.2.1]гепта-2,5-диен, ф-ла I), мол.м. 92,2; бесцв. жидкость; т.пл. - 19,1°С, т.кип. 89,5 °С; d420 0,9064; nD20 1,4702; DH0обр (газ) -240,16 кДж/моль; не раств. в воде, раств. в орг. р-рителях. Норборнадиен-бициклич. напряженный диен, обладает высокой реакц. способностью.

3057-18.jpg

Каталитич. гидрирование норборнадиена приводит последовательно к норборнену и норборнану. При нагревании норборнадиен изомеризуется в циклогептатриен (тропилиден). Для норборнадиена характерны разл. типы перегруппировок в р-циях электроф. и радикального присоединения, напр. перегруппировка Вагнера-Меервейна с образованием соед. ф-лы II (см. Норборнен), а также перегруппировки, связанные с участием второй двойной связи и приводящие к соед. нортрицикленового скелета с экзо- и эндо-конфигурациями заместителей (III-V):

3057-19.jpg

Норборнадиен вступает в диеновый синтез в качестве диенофила по одной или обеим связям С=С; р-цией норборнадиена с гексахлорцикло-пентадиеном получен альдрин (см. Инсектициды).

Взаимное превращение норборнадиена и квадрициклана-наиб. изученная р-ция валентной изомеризации:

3057-20.jpg

Обратная р-ция идет с выделением энергии, что может найти практич. применение в фотохим. аккумуляторах солнечной энергии.

Получают норборнадиен диеновым синтезом из циклопентадиена и ацетилена при 350°С.

Норборнадиен-промежуточное соед. в синтезе простатландинов.

Для стабилизации при хранении к норборнадиену добавляют ингибитор 2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенол (0,05%).

Лит.: Неницеску К. Д., Органическая химия, пер. с румын., т. 1, М., 1963, с. 304; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 1, М., 1981, с. 598.

Н. В. Зык.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн