Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


НИТРОФЕНОЛЫ

НИТРОФЕНОЛЫ (гидроксинитробензолы), соед. общей ф-лы HOC6H5_n(NO2)n. Наиб. изучены соед. с п = 1 (ф-ла I). Нитрофенолы-бесцв. или светло-желтые кристаллы (см. табл.). Раств. в орг. р-рителях и горячей воде, плохо раств. в холодной воде. Для нитрофенолов в протонных р-рителях возможна таутомерия, напр.:

3056-3.jpg

Нитрофенолы в углеводородных растворах ассоциированы вследствие образования внутри- или межмол. водородных связей.

3056-4.jpg

Нитрофенолы обладают св-вами фенолов и ароматич. нитросоедине-ний. Под действием щелочей образуют нитрофеноляты хиноидного строения, имеющие более интенсивную окраску, что позволяет использовать нитрофенолы в качестве кислотно-основных индикаторов. Электроф. замещение для 4-нитрофенола протекает исключительно по положению 2, напр. при алкилировании, нитровании или бромировании. В 3-нитрофеноле замещение протекает гл. обр. по положениям 4 и 6. Так, сульфирование приводит исключительно к 4-сульфокислоте, бромирование - к смеси 4-бром и 4,6-дибромпроизводных, нитрование-к смеси 2,4- и 2,6-динитрофенолов. В присут. щелочей ди- и тринитро-фенолы реагируют с СН-кислотами с образованием окрашенных продуктов присоединения, т.наз. комплексов Май-зенхаймера ф-л II и III, напр.:

3056-6.jpg

3056-7.jpg

При восстановлении нитрофенолы превращ. в соответствующие амино-фенолы.

СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ НИТРОФЕНОЛОВ

3056-5.jpg

* nD20 1,5723. ** Пикриновая к-та, nD20 1,763.

Из мононитрофенолов практич. значение имеют 2- и 4-нитрофенолы В пром-сти их получают нагреванием соотв. 2- и 4-нитрохлор-бензолов с 10-15%-ным водным р-ром NaOH при 150-190 °С и давлении 0,2-0,6 МПа, а также нитрованием фенола разб. HNO3 (кат.-NaNO2) с послед. фракционированием смеси. 3-Нитрофенол получают диазотированием 3-нитроанилина с послед. замещением диазогруппы на гидроксигруппу.

Динитрофенолы в пром-сти обычно получают нитрованием фенолов или мононитрофенолов. 2,4-Динитрофенол синтезируют также щелочным гидролизом 2,4-динитрохлор-бензола. О 2,4,6-тринитрофеноле см. Тринитрофенол.

Мононитрофенолы-промежут. продукты в синтезе аминофенолов и сернистых красителей; кислотно-основные индикаторы; 4-нитрофенол -фунгицид, используемый, напр., при обработке кож. 2,4-Динитрофенол применяют для получения 2,4-диаминофенола, 2-амино-4-нитрофенола и 2,4,6-тринитрофенола, в произ-ве сернистых красителей, анти-септич. ср-в для пропитки дерева (напр., триолита, содержащего 80% NaF, 15% 2,4-динитрофенола и 5% Na2Cr2O7); ПДК 0,05 мг/м3. Алкилзамещенные производные 4,6-ди-нитрофенола - контактные гербициды, инсектициды и фунгициды; практич. применение нашли 2-метил-4,6-динитро-фенол (ДНОК; т.пл. 86,4 °С, ЛД50 40-85 мг/кг), 2-цикло-гексил-4,6-динитрофенол (т.пл. 106 °С, ЛД50 180 мг/кг). Многие алкилзамещенные динитрофенолы используют в виде хорошо р-римых солей со щелочными металлами, напр. фунгицид широкого спектра действия нитрофен, состоящий из смеси динитроалкилфенолятов натрия. Получают их нитрованием алкилфенолов, выделенных из сланцевых смол с т.кип. до 300 °С; выпускают в виде пасты, хорошо р-римой в воде; ПДК 0,02 мг/м3.

6-втоp-Бутил-2,4-динитрофенол (диносеб) ф-лы IV-инсектицид и гербицид; входит в состав препарата аспитокс; получают нитрованием 2-втор-бутилфенола; ПДК 0,05 мг/м3. (6-втop-Бутил-2,4-динитрофснол)изопропилкарбонат (дино-бутон) ф-лы V-акарицид и фунгицид; получают взаимод. 6-втор-бутил-2,4-динитрофенола с изопропилхлоркарбона-том; ПДК 0,2 мг/м3.

3056-8.jpg

Мононитрофенолы поражают центр. нервную систему, печень, почки; ПДК 1 мг/м3. Динитрофенолы взрывоопасны, ядовиты, сильно раздражают кожу, слизистые оболочки, вызывают дерматиты; ПДК 0,02 — 0,05 мг/м3.

Лит. см. при ст. Нитросоединения, Г. И. Пуца.

___

     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн