Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


НИТРОФЕНЕТОЛЫ

НИТРОФЕНЕТОЛЫ (нитроэтоксибензолы), соед. общей ф-лы С2Н5ОС6Н5-n(NO2)n. Наиб. практич. интерес представляют соед. с п = 1 (ф-ла I; мол.м. 167,17). Среди них различают 2-, 3- и 4-нитрофенетолы. Первый светло-желтые кристаллы, 3- и 4-нитрофенетолы-бесцв. жидкости (табл.). Все нитрофенетолы хорошо раств. в диэтиловом эфире, бензоле, этаноле, плохо- в воде.

3056-1.jpg

Под действием Zn-пыли в водно-спиртовой щелочи нитрофенетолы восстанавливаются до азофенетолов, под действием Sn или Fe в НСl, водного р-ра Na2S или при каталитич. гидрировании над никелевым катализатором-до фенетидинов. При кипячении с водой, водной щелочью или НСl превращ. в нитрофенолы.

3-Нитрофенетол при нагр. со спиртовым р-ром щелочи до 60 °С наряду с дезалкили-рованием до 3-нитрофенола восстанавливается с образованием смеси 3,3'-диэтоксиазоксибензола и м-фенетидина. 4-Нитрофенетол легко бромируется по положению 2, 3-нитрофенетол -по положению 5. При нитровании серно-азотной нитрующей смесью при т-ре ок. 150°С нитрофенетолы превращ. сначала в ди-, а затем в три-и тетранитрофенетолы.

СВОЙСТВА МОНОНИТРОФЕНЕТОЛОВ

3056-2.jpg


Ди-, три- и тетранитропроизводные-бесцв. или светло-желтые кристаллы; хорошо раств. в диэтиловом эфире, плохо-в бензоле, этаноле, воде. Т.пл. 2,3-, 2,4-, 2,5-, 3,4-, 3,5-и 2,6-динитрофенетолов (мол. м. 212,17) соотв. 101-102, 86-87, 96-98, 76, 96-97,5 и 60 °С; т. кип. 3,5- и 2,6-динитрофенетолов соотв. 315°С и 137-139 °С/3 мм рт. ст. Т. пл. 2,3,4-, 2,3,5- и 2,4,6-тринитрофенетолов (мол.м. 257,17) соотв. 117, 80 и 78,5-85°С. Т.пл. 2,4,5,6-тетранитрофене-тола 115°С.

2,3-Динитрофенетол при нагр. со спиртовым р-ром NH3 в автоклаве при 150°С превращ. в З-нитро-2-аминофенетол; в той же среде при 200 °С 2,4-динитрофенетол превращ. в 2,4-динитроанилин. При нагр. с Na2S или (NH4)2S в этаноле при 70 °С динитрофенетолы восстанавливаются по одной группе NO2.

2,4,6-Тринитрофенетол при кипячении с Na в метаноле подвергается переэтерификации с образованием 2,4,6-три-нитроанизола.

В пром-сти 2- и 4-нитрофенетолы получают взаимод. соответствующих 2- и 4-нитрохлорбензолов с NaOH в избытке С2Н5ОН в присут. СuО при 100-110°С в автоклаве; 4-нитрофенетол -нагреванием 4-нитрофенола с С2Н5Сl при 150°С по непрерывной технологии.

2,4-Динитрофенетол синтезируют взаимод. 2,4-динитро-хлорбензола со спиртовой щелочью при 50-70 °С, нагреванием 2,4-динитрофенола с ортомуравьиным эфиром или нитрованием 4-нитрофенетола. 2,3-Динитрофенетол получают дезамини-рованием 2,3-динитро-4-аминофенетола; 2,4,6-тринитрофе-нетол-взаимод. пикрилхлорида в абс. этаноле с Na или КОН при нагревании.

2-Нитрофенетол -промежут. продукт при произ-ве азотолов, 4-нитрофенетол -при произ-ве красителей, антиоксидантов, лек. ср-в (напр., фенацетина, риванола), душистых в-в.

Лит. см. при ст. Нитросоединения. Н. Н. Артамонова.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн