Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


НИТРОЗОФЕНОЛЫ

НИТРОЗОФЕНОЛЫ (гидроксинитрозобензолы), соед. общей ф-лы C6H6-(n+m)(OH)n(NO)m. Практич. значение имеет 4-нитрозофенол (ф-ла I; мол. м. 123,10)- бесцветные кристаллы, т. пл. 133°С (с разл.); рКа 8,04; DH0сгор -2990 кДж/моль; хорошо раств. в большинстве орг. р-рителей, хуже-в воде.

Существует, как правило, в виде смеси двух таутомеров-нитрозоформы и хиноноксимной формы (ф-ла II).

Обладает св-вами фенолов и ароматич. нитрозосоединений.

3055-9.jpg

При окислении конц. HNO3 или K3[Fe(CN)6] в щелочной среде группа NO превращ. в группу NO2, при восстановлении NaHS-в группу NH2. При взаимод. с НСl или Вr2 в эфирном р-ре в щелочной среде образует соответствующий 2,6-дигало-ген-4-нитрозофенол. Реагирует с гидроксиламином с образованием n-бензохинондиоксима.

Получают 4-нитрозофенол обычно нитрозированием фенола нитритом Na в кислой среде при пониж. т-ре или взаимод. гидроксиламина с n-бензохиноном.

Для обнаружения используют р-цию Либермана (см. Нитрозосоединения); количественно определяют по объему выделившегося N2 при взаимод. с фенилгидразином в СН3СООН. Вызывает дерматиты.

4-Нитрозофенол -промежут. продукт в синтезе красителей, гл. обр. ряда феноксазина.

Лит.: Ворожцов Н. Н., Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей, 4 изд., М., 1955, с. 164-66; Эфрос Л. С, Горелик М. В., Химия и технология промежуточных продуктов, Л., 1980, с. 165-66. В. И. Рыбинов.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн