Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


НИТРОЗОНАФТОЛЫ

НИТРОЗОНАФТОЛЫ (гидроксинитрозонафталины), соед. общей ф-лы С10 Н8-(n+m)(ОН)n (NO)m. Практич. значение имеют соед. с п = т = 1, мол.м. 173,14-2-нитрозо-1 -нафтол, 1-нитрозо-2-нафтол и 4-нитрозо-1-нафтол (ф-лы I-III соотв.)

3054-32.jpg

Существуют, как правило, в виде смеси двух таутомеров -нитрозоформы и хиноноксимной формы (напр., ф-лы IV); для соед. III преобладает первая форма, а для соед. I и II - последняя. Кристаллы желтого цвета (см. табл.); хорошо раств. в большинстве орг. р-рителей, р-рах щелочей, не раств. в воде. Обладают св-вами нафтолов и ароматич. нитрозосоединелий.

3054-33.jpg

Окисление нитрозонафтолов разб. HNO3, K3[Fe(CN)6] в щелочной среде или FeCl3 приводит к образованию соответствующих нитронафтолов, окисление конц. HNO3-к образованию также и динитропроизводных. Так, при обработке конц. HNO3 соед. I превращ. в 2,4-динитро-1 -нафтол, соед. II-в 1,6-динитро-2-нафтол. Восстановление нитрозонафтолов оловом в НСl или

СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ НИТРОЗОНАФТОЛОВ

3054-34.jpg

фенилгидразином приводит к соответствующим аминонаф-толам; восстановление гидросульфитами щелочных металлов в кислой среде-к аминонафтолсульфокислотам. Так, из соед. II получают 1-амино-2-гидроксинафталин-4-сульфо-кислоту, а из соед. 1-2-амино-1-гидроксинафталин-4-суль-фокислоту. При действии Сl2 на соед. II сначала происходит замещение атома водорода в положении 3 с образованием

1-нитрозо-3-хлор-2-гидроксинафталина, а затем присоединение молекулы Сl2 с образованием 1-нитрозо-2-гидро-кси-3,3,4-трихлор-3,4-дигидронафталина.

Как производные нафтохинона нитрозонафтолы реагируют с гидро-ксиламином с образованием нафтохинондиоксимов, с бисульфитами щелочных металлов-с образованием бисуль-фитных производных, напр. соед. ф-лы V, используемого для крашения хлопка по железной протраве под назв. протравной зеленый Бс.

3054-35.jpg

При нагр. Na-соли соед. II выше 250 °С происходит расщепление цикла, содержащего заместители, и образуется Na-соль 2-цианокоричной к-ты. Сама к-та м.б. получена при действии на соед. II сульфурилхлорида или бензолсульфохлорида. Нитрозонафтолы получают гл. обр. нитрозированием соответствующих нафтолов нитритом Na в кислой среде при пониж. т-ре; соед. I и III м.б. также получены взаимод. гидроксиламина с 1,2- и 1,4-нафтохинонами соотв., напр.:

3054-36.jpg

При первом способе получения р-цию проводят в суспензии нафтола, получаемой подкислением нафтолята Na в присут. диспергатора. При нитрозировании 1-нафтола кроме соед. I в качестве побочного продукта образуется соед. III. Нитро-зирование применяют также при получении нитрозопроизводных из соответствующих гидроксинафталинсульфо-кислот.

Для обнаружения нитрозогруппы используют р-цию Ли-бермана (см. Нитрозосоединения), для определения - восстановление нитрозонафтолов избытком Sn в НСl с измерением выделяющегося кол-ва Н2. Благодаря высокой окислит. способности нитрозонафтолов для их количеств. анализа м.б. использован также и иодо-метрич. метод.

Нитрозонафтолы-промежут. продукты при синтезе пигментов. Их применение основано на способности к комплексообразованию с солями переходных металлов; обычно цвет комплекса зависит от природы центр. атома, напр.: комплекс с Fe имеет зеленый цвет, с Сr-оливковый, с Со-красно-коричневый, с Ni и Zn - желтый. Наиб. значение имеют комплексные соед. нитрозонафтолов с Fe (см. Нитрозокрасители).

Лит.: Ворожцов Н. Н., Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей, 4 изд., М., 1955, с. 164-66; Эфрос Л. С, Горелик М. В., Химия и технология промежуточных продуктов, Л., 1980, с. 165-66; Степанов Б. И., Введение в химию и технологию органических красителей, 3 изд., М., 1984, с. 156 61; Химия нитро- и нитрозогрупп, под ред. Г. Фойера, пер. с англ., т. 1, М., 1972, с. 204, 208. В. И. Рыбинов.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн
АБВГДЕЖЗИКЛМНОПРСТУФХЦЧШЩЭЮЯ

     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн