Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


НАФТОЛЫ

НАФТОЛЫ, мол. м. 144,16. 1-Hафтол (a-нафтол, ф-ла I) и 2-нафтол (b-нафтол, II)-бесцв. кристаллы (см. табл.) со слабым фенольным запахом; хорошо раств. в этаноле, диэтиловом эфире, хлороформе, бензоле, плохо-в воде.

3039-20.jpg

По хим. св-вам - типичные фенолы. С водными р-рами щелочей образуют р-римые в воде соли. С ангидридами и хлорангидридами орг. к-т дают ацетильные производные, со спиртами в присут. НСl или Н24-эфиры, напр. метиловый эфир 2-нафтола ("яра-яра"), т. пл. 72-73 °С, т. кип. 274 °С; эфиры раств. в этаноле, не раств. в воде. При нагр. с NaHSO3 и NH3 нафтолы образуют бисульфитные производные, к-рые с избытком NH3 превращ. в нафтиламины (р-ция Бухерера - Лепти), напр.:

3039-21.jpg

Нафтолы легко вступают в р-ции электроф. замещения. При галогенировании под действием NaClO 1-нафтол образует 2-хлор-1-нафтол, а 2-нафтол -1-хлор-2-нафтол, под действием SO2Cl2 соотв.-4-хлор-1-нафтол и 1,4-дихлор-2-нафтол. При сульфировании 98%-ной H2SO4 1-нафтол превращ. в 1-гидрокси-нафталин-2-сульфокислоту с примесью 4-гидроксинафта-лин-1-сульфокислоты, с 2 молями H2SO4 образует 4-гидро-ксинафталин-1,3-дисульфокислоту. 2-Нафтол при сульфировании при 0°С превращ. сначала в 3-гидроксинафталин-1-сульфо-кислоту, с 10 эквивалентами Н24-в 3-гидроксинафта-лин-1,4-дисульфокислоту; повышение т-ры р-ции приводит к смеси сульфокислот.

При нитровании 1-нафтола 65%-ной HNO3 в СН3СООН нитро-группа вступает в положение 2, в СНСl3-в положения 2 и 4. При нитровании 2-нафтола под действием NO2 нитрогруппа сначала вступает в положение 1, а затем в 6. С диазосоеди-нениями 1-нафтол сочетается по положению 4, а затем 2, 2-нафтол -по положению 1. Гидрирование 1- и 2-нафтолов в кислой среде в присут. Pt (70 °С, 0,3 МПа) приводит соотв. к 5- и 6-ги-дрокситетралинам, в щелочной среде в присут. Ni или Pd/C (60-70°С, 1,2-1,4 МПа)-к 1- и 2-гидрокситетра-линам.

Сухие Na-соли нафтолов подобно фенолятам реагируют с СО2 с образованием гидроксикарбоновых к-т. Так, 1-нафтол при 170°С превращ. в 1-гидроксинафталин-2-карбоновую к-ту, а 2-нафтол при 130°С-в 2-гидроксинафталин-1-карбоновую к-ту; последняя при 200-250 °С перегруппировывается в 3-гидрокси-нафталин-2-карбоновую к-ту.

НЕКОТОРЫЕ СВОЙСТВА НАФТОЛОВ

3039-22.jpg

* Двойное лучепреломление.


1-Нафтол получают гидролизом 1-нафтиламина или 5-амино-нафталин-1-сульфокислоты под действием 20%-ной H2SO4 при 185-240 °С под давлением (выход 69-73%), взаимод. 1-нафтиламина с NaHSO3 и NaOH, сплавлением Na-соли нафталин-1-сульфокислоты с NaOH при 300 °С (выход 93%), а также окислением тетралина О2 или воздухом при 100-130 °С (кат. - МоО2) с послед. дегидрированием в присут. Ni при 200-400 °С.

2-Нафтол получают щелочным плавлением нафталин-2-суль-фокислоты при 300-315 °С (выход 70-82%), окислением 1-изопропил-2-нафтиламина О2 или воздухом при 110°С (кат.-стеарат Na, NaOH или МпО2) с послед. гидролизом, а также гидролизом 2-хлорнафталина водой (кат. - CuO/SiO2, 270-290 °С).

Нафтолы-промежут. продукты в синтезе азокрасителей. 1-Нафтол -исходное в-во для получения 1-гидроксинафталин-2-карбо-новой к-ты, 1-нафтилмочевины (зооцид). 2-Нафтол -исходное в-во в произ-ве 2-гидроксинафталин-3-карбоновой к-ты, 2-гидро-ксинафталинсульфокислот, 2-нафтиламина и 2-фенилнафти-ламина, сильный антисептик, антиоксидант скипидара и каучуков; этиловый эфир 2-нафтола (неролин, или бромелия)-душистое в-во в парфюмерии. Смесь 2-нафтола с тринитро-бензолом, тринитротолуолом и динитрохлорбензолом-фунгицид. Для 2-нафтола т. всп. 153°С, ПДК 0,1 мг/м3.

Лит.: Доналдсон Н., Химия и технология соединений нафталинового ряда, пер. с англ., М., 1963, с. 302-27. Я. Б. Карпова.

___

     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн