Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


НАФТАЛИН-1,4,5,8-ТЕТРАКАРБОНОВАЯ КИСЛОТА

НАФТАЛИН-1,4,5,8-ТЕТРАКАРБОНОВАЯ КИСЛОТА,

мол. м. 304,21; бесцв. кристаллы, при высушивании при т-ре выше 100°С превращ. в смесь моно- и диангидридов; т. пл. диангидрида выше 360°С; т.пл. тетраметилового эфира 195-196°С.

Хорошо раств. в ацетоне, р-рах щелочей и конц. H2SO4 слабо-в горячей воде и горячей уксусной к-те, не раств. в воде, диэтиловом эфире, бензоле.

3038-9.jpg

Нафталин-1,4,5,8-тетракарбоновая кислота устойчива к действию олеума при умеренном нагревании, HNO3 до 160°С, Вr2 в конц. H2SO4. Легко декарбоксилируется при нагр. с известью.

Для нафталин-1,4,5,8-тетракарбоновой кислоты не характерны р-ции электроф. замещения в ядро. Наиб. значение имеют превращ. по ангидридному циклу ангидрида нафталин-1,4,5,8-тетракарбоновой кислоты. Кипячение нафталин-1,4,5,8-тетракарбоновой кислоты с р-ром NH3 или первичного амина приводит к диимидам, с о-фенилендиами-ном-к диимидазолу - красителю кубовому алому 2Ж.

Методы получения нафталин-1,4,5,8-тетракарбоновой кислоты сложны и многостадийны. В пром-сти ее чаще всего получают последовательно конденсацией аценафтена с малонодинитрилом по Фриделю-Крафтсу, хлорированием образующегося дикетимида (ф-ла I) до т. наз. хлоркетона (II) и окислением последнего:

3038-10.jpgI

3038-11.jpg

Нафталин-1,4,5,8-тетракарбоновая кислота может быть также получена окислением пирена или аценафтена, причем пирен подвергают окислению непосредственно (в присут. МnО2) или после предварит. хлорирования (КМnО4), а в аценафтен предварительно вводят разл. заместители в пери-положения нафталинового кольца. По любому из этих методов выход нафталин-1,4,5,8-тетракарбоновой кислоты не превышает 60-65%.

Определяют нафталин-1,4,5,8-тетракарбоновую кислоту по ярко-красному окрашиванию при непродолжит. кипячении с о-фенилендиамином в СН3СООН.

Нафталин-1,4,5,8-тетракарбоновая кислота исходное сырье в произ-ве дисперсных и кубовых красителей, а также нек-рых термостойких искусств. волокон, напр. поли(ароилен-бис-бензимидазолов). Раздражает слизистые оболочки глаз и дыхат. путей, кожу.

Лит. см. при ст. Нафталинкарбоновые кислоты.

В. Л. Солодарь.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн